5-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzotriazole | 81262-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-5-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(benzenesulfonyl)-5-methylbenzotriazole
• CAS: 81262-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: UEYQAGLEXLTIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzotriazole 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到5-甲基苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和苯并三嗪酮的脱氮裂解，以及卤化铝对苯并三唑的选择性 N-脱磺酰化

  摘要：

  研究了卤化铝对苯并三唑和苯并三嗪酮的区域特异性脱氮裂解和化学选择性N-脱磺酰化。这些转变的产物取决于N-取代基以及卤化铝。对于带有N-羟基或乙酰基取代基的苯并三唑，当在AlI 3和乙酸酐存在下进行时，会发生脱氮裂解，得到2'-碘乙酰苯胺作为产物。AlI 3对苯并三嗪酮的类似裂解提供了2-碘苯甲酰胺或1-菲啶酮。相反，用 AlCl 3处理 1-乙酰基苯并三唑和 1,2,3-苯并三酮分别提供苯并三唑和喹唑啉酮。相反，1-磺酰基苯并三唑更倾向于进行N-去磺酰基化。AlI 3对典型的芳族磺酰胺不反应，使 1-磺酰化苯并三唑的脱保护具有化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153965
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Scharff, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107501194A

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法，其特征是在有机溶剂中，加入少量的碱，以N‑氟代双苯磺酰胺为磺酰源，咪唑及其衍生物或三氮唑及其衍生物，在70℃下反应12h；反应结束后抽干溶剂，V/石油醚:V/乙酸乙酯＝25:2柱层析分离，得到磺酰化的咪唑及三氮唑。本发明具有以下优点：(1)以碱为添加剂，由咪唑及三氮唑与NFSI进行反应，一步即可实现咪唑、三氮唑的磺酰化，该反应原料廉价易得，合成工艺简单，可操作性强；(2)反应无需催化剂。
• Convenient sulfonylation of imidazoles and triazoles using NFSI
  作者：Kun Jie、Yufeng Wang、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1080/17415993.2018.1480725

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A protocol for the synthesis of N-sulfonyl imidazoles and triazoles has been achieved using N-Fluorobenzenesulfonimide as a sulfonyl source. This reaction proceeded well in the absence of strong bases and catalysts, providing a convenient alternative method for the preparation of N-sulfonyl imidazoles as well as triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用 N-氟苯磺酰亚胺作为磺酰基源，已经实现了合成 N-磺酰基咪唑和三唑的方案。该反应在没有强碱和催化剂的情况下进行得很好，为制备 N-磺酰基咪唑和三唑提供了一种方便的替代方法。图形概要
• Iodine-catalyzed N -sulfonylation of benzotriazoles with sodium sulfinates under mild conditions
  作者：Si-Xue Wu、Yi-Kun Zhang、Hong-Wei Shi、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.024

  日期：2016.9

  A new and convenient procedure is developed for the preparation of N-sulfonylbenzotriazoles from sodium sulfinates and benzotriazoles using molecular iodine as catalyst via the SN bond formation reaction. This catalytic radical sulfonylation proceeds efficiently in air at room temperature under neutral conditions, and in short reaction time, to afford the corresponding N-sulfonylbenzotriazoles in good

  开发了一种新的方便的程序，通过分子间碘作为催化剂，通过SN键形成反应，由亚磺酸钠和苯并三唑制备N-磺酰基苯并三唑。该催化自由基磺酰化反应在室温下在空气中于中性条件下有效地进行，并且反应时间短，从而以良好的收率得到相应的N-磺酰基苯并三唑，从而扩展了分子碘在有机合成中的催化应用。
• Convenient sulfonylation of benzotriazoles with the in situ–generated sulfonyl bromides
  作者：Sixue Wu、Yikun Zhang、Jie Yan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1209684

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT A convenient procedure is developed for the preparation of N-sulfonylbenzotriazoles from sodium sulfinates, benzotriazoles, and sodium bromide in the present of m-chloroperbenzoic acid as oxidant. This radical sulfonylation proceeds efficiently at room temperature under neutral conditions, affording the corresponding N-sulfonylbenzotriazoles in moderate to good yields in a short time. GRAPHICAL

  摘要 以间氯过苯甲酸为氧化剂，以亚磺酸钠、苯并三唑和溴化钠为原料制备N-磺酰基苯并三唑的简便方法。这种自由基磺酰化在室温和中性条件下有效进行，在短时间内以中等至良好的产率提供相应的 N-磺酰基苯并三唑。图形概要
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3279997A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。