邻苯二甲酰二氟化物 | 445-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二甲酰二氟化物
• 中文别名: 呋喃-2,5-二酮-7,12-二氧杂螺[5.6]十二碳-8,10-二烯(1:1)
• 英文名称: phthaloyl fluoride
• 英文别名: Phthaloylfluorid；Phthaloyl-difluorid；o-Phthaloylfluorid；1,2-benzenedicarbonyl difluoride；phthaloyl difluoride；Benzene-1,2-dicarbonyl difluoride；benzene-1,2-dicarbonyl fluoride
• CAS: 445-69-2
• 化学式: C₈H₄F₂O₂
• 分子量: 170.115
• InChiKey: OKZQOHHDISEJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5°C
• 沸点：
  227°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3066

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰二氟化物 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 2-(三氟甲基)苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  Reaction of sf4 with organic compounds containing a carbonyl radical

  摘要：

  公开号：

  US02859245A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 邻苯二甲酰二氟化物
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 4, p. 710 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-5-硝基三氟甲苯 在 四甲基氯化铵 potassium fluoride 、 邻苯二甲酰二氟化物 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-氟-5-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  A general procedure for the fluorodenitration of aromatic substrates

  摘要：

  The synthesis of several fluoroaromatic compounds by a new procedure of fluorodenitration of nitroarenes is reported. The methodology is based on the principle that the nitrite ion, generated during the fluorodenitration processes and responsible for most of the undesired side reactions, can be trapped with a suitable reagent, e.g., phthaloyl difluoride or tetrafluorophthaloyl difluoride. The yields of fluoro compounds thus obtained are good to excellent, and the procedure is of general application.

  DOI：

  10.1021/jo00022a037

文献信息

• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• PROCESS FOR PRODUCING PHTHALIC ACID COMPOUND INCLUDING CHLORINATED AROMATIC RING
  申请人：Souda Hiroshi

  公开号：US20120035395A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Provided is a process for producing a phthalic acid compound whose aromatic ring has been chlorinated, the process reacting a phthalic acid compound and chlorine in a mixture of chlorosulfonic acid and thionyl chloride in the presence of an iodine compound.

  提供了一种生产邻苯二甲酸化合物的过程，其芳香环已被氯化。该过程在氯磺酸和亚砜氯化物的混合物中，通过在碘化合物存在下，使邻苯二甲酸化合物与氯反应。
• Preparation of difluorobenzenes
  申请人：RHONE-POULENC CHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0493030A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Difluorobenzenes are prepared by reacting a fluoronitrobenzene of the formula: in which Hal represents fluorine, chlorine or bromine, Y represents hydrogen or methyl, Z represents hydrogen or a weakly electrodonating group on a non-electrodonating group and n is 1 to 2, with a source of fluoride ion to replace the nitro group by fluorine. The products are useful intermediates in the preparation of drugs based on a quinoline structure.

  二氟苯是由式如下的氟硝基苯反应制得的： 其中 Hal 代表氟、氯或溴，Y 代表氢或甲基，Z 代表氢或非电负性基团上的弱电负性基团，n 为 1 至 2。这些产品是制备基于喹啉结构的药物的有用中间体。
• 305. The tautomerism of phthalyl bromide
  作者：William Davies、Arthur N. Hambly、George S. C. Semmens

  DOI：10.1039/jr9330001309

  日期：——
• The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. II. The Fluorination of Organic Carbonyl Compounds¹
  作者：W. R. Hasek、W. C. Smith、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01488a012

  日期：1960.2