3-甲氧基-1-苯基吡咯-2,5-二酮 | 558473-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-甲氧基-1-苯基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 2-methoxy-N-phenylmaleimide
• 英文别名: 3-methoxy-N-phenylmaleimide；3-methoxy-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-methoxy-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 558473-96-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: OTVKCQDHQRIFML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  341.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1-苯基吡咯-2,5-二酮 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-N-phenyl-fumaramic acid
  参考文献：
  名称：

  环取代基对N-芳基马来酰亚胺的巯基加成和水解反应的影响

  摘要：

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲氧基-1-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  环取代基对N-芳基马来酰亚胺的巯基加成和水解反应的影响

  摘要：

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02036

文献信息

• Facile Routes to Alkoxymaleimides/Maleic Anhydrides
  作者：Narshinha P. Argade、Manoj Kumar Sahoo、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1055/s-2003-37351

  日期：——

  New routes to alkoxymaleic anhydrides 1a/b have been described in good yields via base-induced chemoselective vinylic substitution of bromo atom in bromomaleimide 4 with alkanols, and base-induced oxa-Micahel addition of alkanols to dialkyl acetylenedicarboxylates 8a/b as key steps. An unusual acyl exchange in the conversion of 6a/b to 1a/b under very simple and mild reaction conditions is noteworthy.

  描述了一种通过碱诱导的化学选择性烯丙基取代反应，将溴代马来酰亚胺 4 中的溴原子与醇类反应，良好产率地合成了醇氧基马来酸酐 1a/b。此外，醇类与二烷基乙炔二羧酸酯 8a/b 的碱诱导的氧-Michael 加成反应也是关键步骤。值得注意的是，在非常简单和温和的反应条件下，将 6a/b 转化为 1a/b 过程中发生了不寻常的酰基交换反应。
• Regioselective Reduction of 3-Methoxymaleimides:  An Efficient Method for the Synthesis of Methyl 5-Hydroxytetramates
  作者：Fatiah Issa、Joshua Fischer、Peter Turner、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/jo0605750

  日期：2006.6.1

  various N-alkyl-3-methoxymaleimides, synthesized by base-promoted N-alkylation of 3-methoxymaleimide, were reduced using sodium borohydride with complete regioselectivity. The resultant methyl 5-hydroxytetramates are useful intermediates in the synthesis of a variety of tetramate derivatives.

  使用硼氢化钠以完全的区域选择性还原由3-甲氧基马来酰亚胺的碱促进的N-烷基化反应而合成的3-甲氧基马来酰亚胺和各种N-烷基-3-甲氧基马来酰亚胺。所得的5-羟基四氢甲酸甲酯是合成各种四氢呋喃衍生物的有用中间体。
• Construction of cyclobutane-fused tetracyclic skeletons <i>via</i> substrate-dependent EnT-enabled dearomative [2+2] cycloaddition of benzofurans (benzothiophenes)/maleimides
  作者：Zhi-Yu Liao、Fan Gao、Yu-Hang Ye、Qian-Hui Yu、Cui Yang、Qing-Yu Luo、Fei Du、Bin Pan、Wen-Wu Zhong、Wu Liang

  DOI：10.1039/d4cc00690a

  日期：2024.4.18

  Herein, a novel and facile organic photosensitizer (thioxanthone)-mediated energy-transfer-enabled (EnT-enabled) dearomative [2+2] cycloaddition of aromatic heterocycles/maleimides for green synthesis of cyclobutane-fused polycyclic skeletons is reported. Mechanistic investigations revealed that different EnT pathways by triplet thioxanthone were initiated when different aromatic heterocycles participated

  在此，报道了一种新颖且简便的有机光敏剂（噻吨酮）介导的能量转移（EnT-enabled）芳香杂环/马来酰亚胺的脱芳香[2+2]环加成反应，用于环丁烷稠合多环骨架的绿色合成。机理研究表明，当不同的芳香杂环参与反应时，三重态噻吨酮会引发不同的EnT途径，产生相应的激发中间体，然后进行分子间[2+2]环加成反应，得到所需的高功能化环丁烷稠合多环骨架。
• Ring Substituent Effects on the Thiol Addition and Hydrolysis Reactions of <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Yingche Chen、Kelvin Tsao、Élise De Francesco、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02036

  日期：2015.12.18

  Maleimide groups are used extensively in bioconjugation reactions, but limited kinetic information is available regarding their thiol addition and hydrolysis reactions. We prepared a series of fluorogenic coumarin maleimide derivatives that differ by the substituent on their maleimide C═C bond. Fluorescence-based kinetic studies of the reaction with β-mercaptoethanol (BME) yielded the second-order rate

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。