1,3-二乙基-8-(4-硝基苯基)-1H-嘌呤-2,6-(3H,7H)-二酮 | 1048955-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3-二乙基-8-(4-硝基苯基)-1H-嘌呤-2,6-(3H,7H)-二酮
• 英文名称: 1,3-diethyl-8-(4-nitrophenyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• CAS: 1048955-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄
• 分子量: 329.315
• InChiKey: NJFFLUCUDTWSFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-8-(4-硝基苯基)-1H-嘌呤-2,6-(3H,7H)-二酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1,3-diethyl-7-methyl-8-(4-nitrophenyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives

  摘要：

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。

  DOI：

  10.1039/c003382k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-5,6-二氨基尿嘧啶 、 对硝基苯甲醛 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1,3-二乙基-8-(4-硝基苯基)-1H-嘌呤-2,6-(3H,7H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过5，6-二氨基尿嘧啶合成8取代的黄嘌呤：一种有效的途径到A 2A腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  由5，6-二氨基尿嘧啶和羧醛开发了一种一锅法制备8-取代的黄嘌呤的方法。由（溴二甲基）溴化promote促进的该方法温和有效，并且不需要外部氧化剂。收率良好，并且该方法适用于多种底物，包括A 2A腺苷受体拮抗剂家族。介绍了拮抗剂KW-6002的新类似物的制备，并证明了芳基取代产物的原位溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.071