N-benzyl-4-(o-tolyl)quinazolin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-benzyl-4-(o-tolyl)quinazolin-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-4-(2-methylphenyl)quinazolin-2-amine
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃
• 分子量: 325.413
• InChiKey: XHGGOFRVAOZFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-(o-tolyl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N 2，N 4-二取代喹唑啉-2,4-二胺类抗SAR精制

  摘要：

  内脏利什曼病是一种被忽视的寄生虫病，在没有治疗的情况下死亡率很高。廉价，口服活性和有效的新药可能是对抗这种疾病的有用工具。我们以前表明，N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺对细胞内利什曼原虫和铅化合物N 4-（呋喃-2-基甲基）-N 2-异丙基-7表现出低至亚微摩尔的效价。-甲基喹唑啉-2,4-二胺（4）在内脏利什曼病的急性小鼠模型中显示适度的功效。在本工作中，31 N 2，N评估了以前未检查过抗霉菌活性的4-二取代喹唑啉-2,4-二胺对内脏利什曼病的致病性寄生虫利什曼原虫的效力和选择性。在N 2和N 4处均具有芳族取代基的喹唑啉2,4-二胺显示出有效的体外抗菌活性，但选择性相对较低，而在N 2或N 4处被小烷基取代的化合物通常显示出较低的抗菌活性，但较少对鼠巨噬细胞系有毒。根据他们的体外抗农杆菌效力，N 4选择-苄基-N 2-（4-氯苄基）喹唑啉-2,4-二胺（15）和N 2-苄基-N

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.020

文献信息

• SAR refinement of antileishmanial N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines
  作者：Xiaohua Zhu、Kurt S. Van Horn、Megan M. Barber、Sihyung Yang、Michael Zhuo Wang、Roman Manetsch、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.020

  日期：2015.8

  previously been examined for their antileishmanial activity were evaluated for their potency and selectivity against Leishmania donovani, the causative parasite of visceral leishmaniasis. Quinazoline-2,4-diamines with aromatic substituents at both N2 and N4 exhibited potent in vitro antileishmanial activity but relatively low selectivity, while compounds substituted with small alkyl groups at either N2

  内脏利什曼病是一种被忽视的寄生虫病，在没有治疗的情况下死亡率很高。廉价，口服活性和有效的新药可能是对抗这种疾病的有用工具。我们以前表明，N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺对细胞内利什曼原虫和铅化合物N 4-（呋喃-2-基甲基）-N 2-异丙基-7表现出低至亚微摩尔的效价。-甲基喹唑啉-2,4-二胺（4）在内脏利什曼病的急性小鼠模型中显示适度的功效。在本工作中，31 N 2，N评估了以前未检查过抗霉菌活性的4-二取代喹唑啉-2,4-二胺对内脏利什曼病的致病性寄生虫利什曼原虫的效力和选择性。在N 2和N 4处均具有芳族取代基的喹唑啉2,4-二胺显示出有效的体外抗菌活性，但选择性相对较低，而在N 2或N 4处被小烷基取代的化合物通常显示出较低的抗菌活性，但较少对鼠巨噬细胞系有毒。根据他们的体外抗农杆菌效力，N 4选择-苄基-N 2-（4-氯苄基）喹唑啉-2,4-二胺（15）和N 2-苄基-N