6-羟基-7-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮 | 15870-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-7-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-7-[(3-methyl-2-buten-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one；6-hydroxy-7-(3,3-dimethylallyloxy)coumarin；6-hydroxy-7-prenyloxycoumarin；6-hydroxy-7-prenylcoumarin；prenyletin；7-O-(3,3-Dimethylallyl)-aesculetin；6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 15870-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: AWEFUQDNSBBNCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  153.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮 在 氨 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发作为膜活性抗菌剂的两亲性香豆素衍生物，对革兰氏阳性病原菌具有强大的体内功效

  摘要：

  耐药病原体的增加正在严重危害人类健康。为了对抗病原体感染，设计并合成了一系列新的两亲性香豆素衍生物作为具有膜靶向作用的抗菌剂。我们在此报告了一种先导化合物25，它对革兰氏阳性菌（包括 MRSA）显示出有效的抗菌活性。化合物25对哺乳动物细胞表现出弱溶血活性和低毒性，可以通过直接破坏细菌细胞膜快速（0.5小时内）杀死革兰氏阳性菌。此外，化合物25在金黄色葡萄球菌引起的鼠角膜感染中表现出优异的疗效。这些结果表明25 具有成为治疗耐药革兰氏阳性细菌感染的有效抗菌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00246
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到6-羟基-7-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  开发作为膜活性抗菌剂的两亲性香豆素衍生物，对革兰氏阳性病原菌具有强大的体内功效

  摘要：

  耐药病原体的增加正在严重危害人类健康。为了对抗病原体感染，设计并合成了一系列新的两亲性香豆素衍生物作为具有膜靶向作用的抗菌剂。我们在此报告了一种先导化合物25，它对革兰氏阳性菌（包括 MRSA）显示出有效的抗菌活性。化合物25对哺乳动物细胞表现出弱溶血活性和低毒性，可以通过直接破坏细菌细胞膜快速（0.5小时内）杀死革兰氏阳性菌。此外，化合物25在金黄色葡萄球菌引起的鼠角膜感染中表现出优异的疗效。这些结果表明25 具有成为治疗耐药革兰氏阳性细菌感染的有效抗菌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00246

文献信息

• Claisen rearrangements-XI
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91560-1

  日期：1983.1

  Obliquetol 5 has been synthesised for the first time using improved conditions for prenyloxy-coumarin Claisen rearrangements. Efficient syntheses of obliquetin 6 and the related dihydrofurano-coumarin, nieshoutin 13 are also reported. The structure assigned to the natural coumarin, celerin, requires revision.

  Obliquetol 5首次使用改进的条件进行戊烯氧基香豆素Claisen重排合成。还报道了高效合成奥贝喹6和相关的二氢呋喃-香豆素-香豆素尼舒汀13的方法。分配给天然香豆素celerin的结构需要修改。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel Coumarin Derivatives as Pesticide Candidates
  作者：Henan Ma、Kaihua Wang、Beibei Wang、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08161

  日期：2024.3.6

  solve this problem. The creation of new pesticides based on natural products is an important and effective method. Herein, coumarins were selected as parent structures, and a series of their derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities, fungicidal activities, and insecticidal activities. We found that coumarin derivatives exhibited good to excellent antiviral

  粮食安全是21世纪的重要问题；防治农作物病虫害是解决这一问题的关键。以天然产物为基础创造新农药是一种重要而有效的方法。本文以香豆素为母体结构，设计、合成了一系列其衍生物，并评价了其抗病毒活性、杀菌活性和杀虫活性。我们发现香豆素衍生物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好至优异的抗病毒活性。 500 μg/mL 时， I-1 、 I-2a 、 I-4b 、 II-2c 、 II-2g 、 II-3和II-3b的抗病毒活性优于利巴韦林。分子对接研究表明这些化合物与TMV CP有很强的相互作用。这些化合物还对 14 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。 I-1 、 I-2a 、 I-3c和II-2d对禾谷丝核菌、梨轮纹菌、核盘菌和稻瘟病菌的 EC 50值在 1.56–8.65 μg/mL 范围内。大多数化合物还对粘虫表现出良好的杀虫活性。农药相似性分析表明，这些化合物具有农药相似性，有潜力开发为候选农
• Monoalkylation of dihydroxycoumarins via Mitsunobu dehydroalkylation under high intensity ultrasound. The synthesis of ferujol
  作者：Giancarlo Cravotto、Stefano Chimichi、Bruna Robaldo、Marco Boccalini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.114

  日期：2003.11

  Monoalkylation of natural dihydroxycoumarins was carried out by Mitsunobu dehydroalkylation under sonochemical conditions. Aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin) was selectively alkylated in good yield with prenyl alcohols at position 7, as clearly shown by NOESY experiments; though less selectively, position 7 was also the most reactive in daphnetin (7,8-dihydroxycoumarin). The synthesis of the phytoestrogen ferujol is also reported for the first time. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING PROTEIN TRAFFICKING
  申请人：Bulawa Christine

  公开号：US20100305068A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compositions and methods for modulating protein trafficking and treating or preventing disorders characterized by impaired protein trafficking. Also disclosed are methods for producing a protein and identifying compounds that rescue protein trafficking defects.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING SKIN DARKENING
  申请人：Orlow Seth J.

  公开号：US20110190229A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A method for preventing hyperpigmented skin, undesired pigmentation disorder of skin, or undesired darkening of skin using coumarin compounds, the use of such compounds, and compositions and formulations thereof are disclosed. In a particular embodiment, the coumarin compounds are selected from robustic acid methyl ether, scandenin, and coumophos. The compounds may be prepared as additives to pharmaceutical and cosmetic compositions, and in personal care products such as antiperspirants. In a particular embodiment extends to an antiperspirant product containing a skin darkening inhibitory amount of a compound of the invention. Also, the present skin darkening compounds may be prepared in combination with each other. The compounds, compositions and formulations of the invention may be used for the prevention of the onset or progression of conditions characterized by unwanted skin darkening, including those that may be causally related to aberrant melanogenesis activity including, by way of non-limiting example, hyperpigmentation and others.