4-[N-(5-chloro-1,3-diethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-formimidoyl]-morpholine | 60664-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[N-(5-chloro-1,3-diethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-formimidoyl]-morpholine
• CAS: 60664-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₄O₃
• 分子量: 314.772
• InChiKey: YVVWVDGDRFXVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 6-氨基-1,3-二乙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-[N-(5-chloro-1,3-diethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-formimidoyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidines. I. A one-step synthesis of 3-aminoisothiazolo(3,4-d)pyrimidines from 6-aminouracils and Vilsmeier reagents.

  摘要：

  6-氨基-1, 3-二乙基尿嘧啶(Ib)与二甲基甲酰胺-亚硫酰氯反应得到5, 7-二乙基-3-二甲基氨基异噻唑并[3, 4-d]嘧啶-4, 6(5H, 7H)-二酮(IVb) ）和三个次要产品（VIb、VIIb、VIIIb）。五个 6-氨基尿嘧啶或 6-氨基-1-苄基-胞嘧啶 (XV) 与 N-甲酰基-仲胺-亚硫酰氯进行类似反应，得到相应的 3-氨基异噻唑并[3, 4-d]嘧啶衍生物（IVa-i 或十六）。当 6-氨基-1, 3-二乙基-2-硫尿嘧啶 (Ij) 进行类似反应时，得到 IVb 作为主要产物，并得到预期的 5, 7-二乙基-3-二甲基氨基异噻唑并-[3, 4] -d]嘧啶-4(5H)-酮-6(7H)-硫酮(IVj)非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.970