4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentanoic acid | 462631-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentanoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-Dithian-2-ylidene)pentanoic acid
• CAS: 462631-58-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂S₂
• 分子量: 218.341
• InChiKey: UXDYKGBBLGQBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium methanolate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl[5-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-fur-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的酰胺基自由基的环化反应

  摘要：

  在温和的条件下，酰胺会从酰胺中产生酰胺基自由基。它们对富电子双键形成五元和六元环的反应性已通过实验证明，并通过密度泛函理论（DFT）计算（UB3LYP / 6-31G（d，p））进行了探索。

  DOI：

  10.1021/jo402623r
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1,3-dithian-2-ylidene)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于反转烯醇醚和乙烯酮二硫缩醛极性的氧化环化。四氢呋喃环的构建及其在(+)-Nemorensic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。

  DOI：

  10.1021/ja026739l

文献信息

• Anodic coupling of carboxylic acids to electron-rich double bonds: A surprising non-Kolbe pathway to lactones
  作者：Robert J Perkins、Hai-Chao Xu、John M Campbell、Kevin D Moeller

  DOI：10.3762/bjoc.9.186

  日期：——

  Carboxylic acids have been electro-oxidatively coupled to electron-rich olefins to form lactones. Kolbe decarboxylation does not appear to be a significant competing pathway. Experimental results indicate that oxidation occurs at the olefin and that the reaction proceeds through a radical cation intermediate.

  羧酸已与富电子烯烃电氧化偶联以形成内酯。Kolbe 脱羧似乎不是一个重要的竞争途径。实验结果表明氧化发生在烯烃处，反应通过自由基阳离子中间体进行。