3-[12-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-9,12-dimethyl-7,8,10,11,13,14-hexaoxaspiro[5.8]tetradec-9-yl]-propionic acid ethyl ester | 923267-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[12-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-9,12-dimethyl-7,8,10,11,13,14-hexaoxaspiro[5.8]tetradec-9-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[12-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-9,12-dimethyl-7,8,10,11,13,14-hexaoxaspiro[5.8]tetradecan-9-yl]propanoate
• CAS: 923267-34-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₁₀
• 分子量: 434.484
• InChiKey: OHBOINGJPOBFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[12-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-9,12-dimethyl-7,8,10,11,13,14-hexaoxaspiro[5.8]tetradec-9-yl]-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-[12-(2-carboxy-ethyl)-9,12-dimethyl-7,8,10,11,13,14-hexaoxa-spiro[5.8]tetradec-9-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin

  摘要：

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。

  DOI：

  10.1039/b613565j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氢过氧环己烷 、 乙酰丙酸乙酯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-[12-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-9,12-dimethyl-7,8,10,11,13,14-hexaoxaspiro[5.8]tetradec-9-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin

  摘要：

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。

  DOI：

  10.1039/b613565j

文献信息

• Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin
  作者：Richard Amewu、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Neil G. Berry、Patrick G. Bray、Jill Davies、Gael Labat、Livia Vivas、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/b613565j

  日期：——

  Unsymmetrical dispiro- and spirotetraoxanes have been designed and synthesized via acid-catalyzed cyclocondensation of bis(hydroperoxides) with ketones. Incorporation of water-soluble and polar functionalities, via reductive amination and amide bond formation, produces several analogues with low nanomolar in vitro antimalarial activity. Several analogues display an unprecedented level of oral antimalarial activity for this class of endoperoxide drug.

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。