4-bromophenyl 2-aminobenzoate | 90408-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl 2-aminobenzoate
• 英文别名: 2-Amino-benzoesaeure-<4-brom-phenylester>；2-Amino-benzoesaeure-(4-brom-phenylester)；(4-Bromophenyl) 2-aminobenzoate
• CAS: 90408-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: SZIGKPAFPIGOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  424.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl 2-aminobenzoate 650.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 3-溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  Clancy, Michael G.; Hesabi, Massoud M.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 429 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-溴苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-bromophenyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pytela, Oldrich; Bahnik, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2692 - 2700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed decarbonylative and decarboxylative coupling of isatoic anhydrides with salicylaldehydes: access to aryl 2-aminobenzoates
  作者：Bidisha R. Bora、Rashmi Prakash、Sabera Sultana、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d1ob00027f

  日期：——

  A ruthenium(II)-catalyzed coupling reaction of isatoic anhydrides and salicylaldehydes has been developed for the synthesis of 2-aminobenzoates. This reaction proceeds through metal-catalyzed decarbonylation and decarboxylation to afford good yields of aryl 2-aminobenzoates.

  已经开发了钌 ( II ) 催化的靛红酸酐和水杨醛的偶联反应，用于合成 2-氨基苯甲酸酯。该反应通过金属催化的脱羰和脱羧进行，得到高产率的 2-氨基苯甲酸芳基酯。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Isatoic Anhydrides with Arylboronic Acids
  作者：Wei Lu、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1021/ol202609a

  日期：2011.11.18

  The decarboxylative coupling of isatoic anhydrides with arylboronic acids was realized for the first time In the presence of Pd-2(dba)(3) and DPEphos, achieving aryl o-aminobenzoates with yields ranging from moderate to good. The efficiency of this procedure was demonstrated by good compatibility with fluoro, chloro, bromo, nitro, cyano, trifluoromethyl, formacyl, acetyl, thienyl, and naphthyl groups. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.
• PYTELA, OLDRICH;BAHNIK, ZDENEK, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N1, C. 2692-2700
  作者：PYTELA, OLDRICH、BAHNIK, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——