2-(2-hydroxyphenyl)ethyl levulinate | 722539-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)ethyl levulinate
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)ethyl 4-oxopentanoate
• CAS: 722539-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZUVPNRFIJOWMQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)ethyl levulinate 在 吡啶 、 丙酸 、 三氯化磷 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid 2-(2-chloro-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-8-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有酯酶可裂解位点的第二代环硫氨酸核苷酸：“锁定”概念

  摘要：

  介绍了环Sal-核苷酸方法的概念扩展。抗 HIV 活性核苷类似物 d4T 1 的新环盐衍生物的特征是掺入了可酶切的羧酸酯部分，目的是将三酯捕获在细胞内（“锁定”概念）。描述了在环Sal部分的3-或5-位带有不同酯基的环Sal-三酯。令人惊讶的是，只有乙酰基酯和乙酰丙酸酯在 CEM 细胞提取物中容易裂解，而烷基酯被发现是稳定的。尽管如此，在体外抗 HIV 检测中，大多数化合物实现了胸苷激酶旁路，从而证明它们至少充当核苷酸传递系统。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027820
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙醇 、 乙酰丙酸乙酯 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)ethyl levulinate
  参考文献：
  名称：

  带有酯酶可切割位点的第二代cycloSal-d4TMP 前核苷酸——“诱捕”概念

  摘要：

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500490

文献信息

• “LOCK-IN” MODIFIED <i>CYCLOSAL</i> NUCLEOTIDES—THE SECOND GENERATION OF <i>CYCLOSAL</i> PRODRUGS
  作者：D. Vukadinović、N. P. H. Böge、J. Balzarini、C. Meier

  DOI：10.1081/ncn-200059298

  日期：2005.4.1

  A new generation of cycloSal-pronucleotides is presented. CycloSal-d4TMPs have been modified by introduction of an esterase-cleavable site in order to trap them inside cells. Hydrolysis studies in different media (PBS, CEM/O- and liver extracts) and anti-HIV evaluation of separated diastereomers revealed unexpected differences between the isomers.