(Z)-2-(2-fluoro-2-phenylvinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(2-fluoro-2-phenylvinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-fluoro-2-phenylethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃F
• 分子量: 248.3
• InChiKey: HQODMAIKIQRMLE-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 (Z)-2-(2-fluoro-2-phenylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并噻唑基砜的高产率合成：氟-朱里亚烯化反应的通用合成子。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于合成氟烯烃的一般的高产率串联亲电氟化反应和改性的朱莉娅烯化反应。通过去质子氟化反应合成了一系列基于α-氟1,3-苯并噻唑-2-基砜的合成子。对于高产率氟化而言，至关重要的是非均相反应条件，因为在均相条件下仅回收了起始砜。将如此获得的α-氟1，3-苯并噻唑-2-基砜与各种醛和酮进行缩合反应，以提供高产率的区域特异性氟化烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol060002+

文献信息

• 一种制备高选择性单氟烯烃的试剂
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104447521B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供了一种制备高选择性单氟烯烃的试剂，具体地，本发明提供了一种能够高选择性地制备单氟烯烃的试剂，及使用所述试剂制备单氟烯烃的方法。本发明的方法条件温和，转化率高，可以任选地用于制备高度构型纯的Z式或E式烯烃，成本低，适合用于大规模生产。
• Stereoselective formation of Z-monofluoroalkenes by nickel-catalyzed defluorinative coupling of gem‑difluoroalkenes with lithium organoborates
  作者：Yisa Xiao、Weichen Huang、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.020

  日期：2022.9

  method for stereoselective construction of Z-monofluoroalkenes by nickel-catalyzed defluorinative coupling of gem‑difluoroalkenes in mild conditions was described. The combination of lithium organoborate and ZnBr2 generated in situ lithium aryl zincates, which facilitates the transmetalation step of the nickel-catalyzed cross coupling reaction.

  描述了一种在温和条件下通过镍催化的偕二氟烯烃脱氟偶联立体选择性构建Z-单氟烯烃的方法。有机硼酸锂和ZnBr 2的结合原位生成芳基锌酸锂，这有利于镍催化的交叉偶联反应的金属转移步骤。
• Divergent reactivities in fluoronation of allylic alcohols: synthesis of Z-fluoroalkenes via carbon–carbon bond cleavage
  作者：Tang-Lin Liu、Ji’En Wu、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c7sc00483d

  日期：——

  the use of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under catalyst-free conditions. By using this simple procedure, a wide range of functionalized Z-fluoroalkenes can be accessed in high yield and selectivity from cyclic and acyclic allylic alcohols.

  在无催化剂条件下使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）可以诱导烯丙基醇中未应变的碳-碳键非常规断裂。通过使用这种简单的方法，可以从环状和无环烯丙基醇中以高收率和高选择性获得各种官能化的Z-氟代烯烃。
• Regiospecifically Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Julia–Kocienski Olefination and Oxidative Photocyclization. Effect of Fluorine Atom Substitution on Molecular Shape
  作者：Shaibal Banerjee、Saikat Sinha、Padmanava Pradhan、Alessio Caruso、Daniel Liebowitz、Damon Parrish、Miriam Rossi、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02580

  日期：2016.5.20

  photocyclizations were performed at higher dilutions. To evaluate the effect of fluorine atom on molecular shapes, X-ray data for 5- and 6-fluorobenzo[c]phenanthrene, 6-fluorochrysene, 9- and 10-fluorobenzo[g]chrysene, and unfluorinated chrysene as well as benzo[g]chrysene were obtained and compared. The fluorine atom caused a small deviation from planarity in the chrysene series and decreased nonplanarity

  描述了区域特异性氟化多环芳烃（PAHs）的模块合成。通过Julia-Kocienski烯烃合成法（产率70-99％）合成的1,2-二芳基氟烯烃被转化为异构的5和6-氟苯并[ c ]菲，5和6-氟苯以及9和10-苯并[ g ]氧化（66-83％的产率）通过氧化光环化而得到。光环化为6-氟代丙烯的过程比1-苯乙烯基萘转化为苯的过程更慢。更高的氟代烯烃稀释度导致更快的环化。因此，以更高的稀释度进行光环化。为了评估氟原子对分子形状的影响，对5-和6-氟苯并[ c ]菲，6-氟丙烯，9-和10-氟苯并[ g ]的X射线数据获得并比较了未氟化的苯和苯并[ g ]苯。氟原子引起了苯并[ c ]菲系列中平面度的小的偏离，并降低了苯并[ c ]菲衍生物的非平面性，但其影响在苯并[ g ]苯系列中最为明显。在9-氟苯并[ g ]丙烯中观察到了该分子的显着扁平化，其中海湾区域F-9和H-8之间的原子间距离短，为2
• Palladium-Catalyzed Defluorinative Coupling of 1-Aryl-2,2-Difluoroalkenes and Boronic Acids: Stereoselective Synthesis of Monofluorostilbenes
  作者：Richard T. Thornbury、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201605651

  日期：2016.9.12

  The palladium‐catalyzed defluorinative coupling of 1‐aryl‐2,2‐difluoroalkenes with boronic acids is described. Broad functional‐group tolerance arises from a redox‐neutral process by a palladium(II) active species which is proposed to undergo a β‐fluoride elimination to afford the products. The monofluorostilbene products were formed with excellent diastereoselectivity (≥50:1) in all cases, and it

  描述了钯催化的 1-芳基-2,2-二氟烯烃与硼酸的脱氟偶联。广泛的官能团耐受性源自钯 (II) 活性物质的氧化还原中性过程，建议进行 β-氟化物消除以提供产品。在所有情况下，所形成的单氟二苯乙烯产品都具有优异的非对映选择性（≥50:1），这一点至关重要，因为传统的色谱技术通常无法分离单氟烯烃异构体。为了证明该方法的反应性和官能团耐受性的独特组合，使用单氟芪作为酰胺等排物合成了 Gleevec® 类似物。