2-(3-chlorophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane | 72632-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane
• 英文别名: 1-Chloro-3-(2,2-dichlorocyclopropyl)benzene
• CAS: 72632-23-6
• 化学式: C₉H₇Cl₃
• 分子量: 221.514
• InChiKey: PRGLGRBVXYKSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane 在 亚硝基硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-氯-3-(3-氯苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Nitrosylsulfuric acid in the synthesis of 5-chloroisoxazoles from 1,1-dichlorocyclopropanes

  摘要：

  Nitrosylsulfuric acid is shown to be a usable reagent for the synthesis of 5-chioroisoxazoles from readily available 1,1-dichlorocyclopropanes via nitrosation-heterocyclization reaction. A cytotoxicity of some of the prepared 5-chloroisoxazoles towards MCF7, A549, HEK293T and VA13 cell lines was evaluated.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.07.021
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 3-氯苯乙烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1,1-dichlorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  C-C键的酸催化裂解使阿托醛缩醛成为有机合成的掩蔽C2亲电试剂

  摘要：

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d1cc04000f

文献信息

• Ionic liquids accelerating cycloaddition between 1-aryl-2-halocyclopropenes and furan
  作者：May-Fan Ding、Shaw-Tao Lin、Woan-Ju Chang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.219

  日期：——

  with furan in a RTIL to give a fair good yield of the [4+2]-cycloadducts with more than 90% of the exo-isomer. The imidazolium type ionic liquids are able to accelerate this cycloaddition process with high steric selectivity. Neither pyrrole nor thiophene undergoes the cycloaddition with cyclopropene to form the [4+2]-cycloadduct. 1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes are inert towards furan even

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。
• Spectroscopic Analysis of the Products of the Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-2-chlorocyclopropenes and Cyclopentadiene
  作者：Mei-Fang Ding、Chuan-Chen Lee、Lian-Chun Lin、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201300216

  日期：2014.2

  t‐BuOK at −10 °C produces the corresponding 1‐aryl‐2‐halocyclopropenes, which react with cyclopentadiene to produce fairly good yield of [4+2]‐cycloaddition products with more than 90% of the endo‐isomer. The higher yield obtained from hexane medium then from methanol and ionic liquid demonstrates that the reaction is a nonpolar process.

  在-10°C下用t -BuOK处理一系列1-芳基-2,2-二卤代环丙烷，生成相应的1-芳基2-卤代环丙烯，它们与环戊二烯反应生成[4 + 2]的相当好的收率环加成产物具有90％以上的内聚异构体。从己烷介质获得的产率比从甲醇和离子液体获得的产率更高，表明该反应是非极性过程。
• Etylene derivatives and pesticides containing said derivatives
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030216394A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Ethylene derivatives of formula (I): 1 where Q is an unsubstituted or substituted phenyl or heterocyclic group, especially a 4-thiazolyl, 1- or 3-pyrazolyl, 1,3-oxazol-4-yl, phenyl or pyridyl group; E is a substituent such as a cyano group; A is a substituent such as a 4-pyrazolyl or thiazolyl group; and B is a substituent such as an alkylcarbonyl group. Agricultural chemicals and agents for preventing the attachment of aquatic organisms containing one or more such ethylene derivatives.

  公式（I）的乙烯衍生物：1其中Q是未取代或取代的苯基或杂环基团，特别是4-噻唑基，1-或3-吡唑基，1,3-噁唑-4-基，苯基或吡啶基；E是如氰基等的取代基；A是如4-吡唑基或噻唑基等的取代基；B是如烷基羰基基团等的取代基。含有一个或多个这样的乙烯衍生物的农药化学品和防止水生生物附着的制剂。
• Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives
  申请人：Ogura Tomoyuki

  公开号：US20070049495A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Ethylene derivatives of formula (I): where Q is an unsubstituted or substituted phenyl or heterocyclic group, especially a 4-thiazolyl, 1- or 3-pyrazolyl, 1,3-oxazol-4-yl, phenyl or pyridyl group; E is a substituent such as a cyano group; A is a substituent such as a 4-pyrazolyl or thiazolyl group; and B is a substituent such as an alkylcarbonyl group. Agricultural chemicals and agents for preventing the attachment of aquatic organisms containing one or more such ethylene derivatives.

  公式（I）的乙烯衍生物： 其中Q是未取代或取代的苯基或杂环基团，特别是4-噻唑基，1-或3-吡唑基，1,3-噁唑-4-基，苯基或吡啶基；E是氰基等取代基；A是4-吡唑基或噻唑基等取代基；B是烷基羰基等取代基。含有一种或多种这种乙烯衍生物的农业化学品和防止水生生物附着的剂。
• ETHYLENE DERIVATIVES AND PEST CONTROLLING AGENTS
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0913392A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  Ethylene derivatives of formula (I): where Q is an unsubstituted or substituted phenyl or heterocyclic group, especially a 4-thiazolyl, 1- or 3-pyrazolyl, 1,3-oxazol-4-yl, phenyl or pyridyl group; E is a substituent such as a cyano group; A is a substituent such as a 4-pyrazolyl or thiazolyl group; and B is a substituent such as an alkylcarbonyl group. Agricultural chemicals and agents for preventing the attachment of aquatic organisms containing one or more such ethylene derivatives.

  式(I)的乙烯衍生物： 其中 Q 是未取代或取代的苯基或杂环基团，特别是 4-噻唑基、1-或 3-吡唑基、1,3-恶唑-4-基、苯基或吡啶基；E 是取代基，如氰基；A 是取代基，如 4-吡唑基或噻唑基；B 是取代基，如烷基羰基。含有一种或多种此类乙烯衍生物的农用化学品和防止水生生物附着的制剂。