Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis[(6-aminopyridin-2-yl)amide]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis[(6-aminopyridin-2-yl)amide]
• 英文别名: 2-N,6-N-bis(6-aminopyridin-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₇O₂
• 分子量: 349.352
• InChiKey: IQDKPUYHNIZEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis[(6-aminopyridin-2-yl)amide] 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩大芳族酰胺折叠剂的登记范围：使用重氮杂蒽单元的折叠，光化学和组装

  摘要：

  据报道，各种1,8-二氮杂-4,5-二烷氧基-2,7-蒽二羧酸衍生物的合成及其掺入环状和螺旋折叠的芳族低聚酰胺中。在固态和溶液中研究了二氮杂蒽单体经历光加成或头对尾光二聚化的能力。可以在没有氧气保护的固态下实现单体二酯向相应的头尾光二聚体的定量转化。证明了在螺旋折叠的低聚物的末端附加的两个重氮-蒽单元之间形成了发射受激准分子。在该化合物中未观察到分子内光二聚化，可能是由于头对头光加合物的热稳定性低。由两个二氮杂蒽和两个吡啶单元组成的环状低酰胺显示出呈平面构象并形成固态的柱状叠层。由一个或两个二氮杂蒽单元组成的较长的非环状低酰胺显示具有优先以双螺旋二聚体形式存在的螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo702602w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以18%的产率得到Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis[(6-aminopyridin-2-yl)amide]
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子编程：将寡吡啶-二甲酰胺折叠成分子单个螺旋。

  摘要：

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l