5-methyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine | 1350934-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 5-methyl-6H-pyrazolo[1,5-c][1,3,2]benzodiazaborinine
• CAS: 1350934-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BN₃
• 分子量: 183.02
• InChiKey: FJSFVGOTRPMZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine 、 二甲基苯基硅烷 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ norbornene 、 anisole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到dimethyl-phenyl-(6H-pyrazolo[1,5-c][1,3,2]benzodiazaborinin-5-ylmethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H Silylation of Methylboronic Acid Using a Removable α-Directing Modifier on the Boron Atom

  摘要：

  使用2-(1H-吡唑-3-基)苯胺作为可去除的α-定向修饰剂，实现了锆催化的甲基硼酸C–H硅化反应。产物，即（苯基二甲硅基）甲基匹那酮硼烷与芳基卤化物的交叉偶联反应在[PdCl2(dppf)]催化剂和氢氧化铯作为碱的存在下进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.916
• 作为产物：
  描述：

  三甲基环三硼氧烷 、 2-(1H-3-吡唑)苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-methyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (三甲基甲硅烷基) 重氮甲烷插入 1,1-二硼基烯烃的立体选择性环丙烷化

  摘要：

  钯催化 2-取代的 1,1-二硼基烯烃与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的环丙烷化反应。通过在 R 和 SiMe 3取代基之间产生排他反构象的卡宾插入序列控制相对立体选择性。混合的 1,1-二硼基烯烃也有助于形成立体选择性 B、B、Si-环丙烷。用 NaO t Bu 的正交活化优先在硼部分顺位芳基上产生原型脱硼。当涉及手性硼基基序时，进一步氧化可以获得具有可控对映选择性的多官能环丙醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01885

文献信息

• Boryl-Directed, Ir-Catalyzed C(sp³)–H Borylation of Alkylboronic Acids Leading to Site-Selective Synthesis of Polyborylalkanes
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02112

  日期：2019.8.16

  place at α-, β-, and γ-C–H bonds, giving polyborylated products including di-, tri-, tetra-, and even pentaborylalkanes. α-C–H borylation was generally found to be the preferred reaction of primary alkylboronic acid derivatives, whereas β- or γ-borylation also occurred if β- or γ-C–H bonds were located on the methyl group.

  吡唑基苯胺是在Ir催化的C（sp 3）–H硼酸酯化反应中连接到烷基硼酸硼原子上的临时导向基团。该反应在α-，β-和γ-C–H键处发生，得到多硼酸酯化产物，包括二，三，四，甚至五碳硼烷。通常发现，α-C–H硼酸酯化是伯烷基硼酸衍生物的首选反应，而如果β-或γ-C–H键位于甲基上，则β-或γ-硼酸酯化也会发生。