diethyl 2-(1,1-bis(2-methylphenyl)methyl) malonate | 172876-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1,1-bis(2-methylphenyl)methyl) malonate
• 英文别名: Diethyl (2,2'-dimethylbenzhydryl)malonate；(2,2'-dimethyl-benzhydryl)-malonic acid diethyl ester；(2,2'-Dimethyl-benzhydryl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[bis(2-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 172876-72-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: DMKJJXGMHUWCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.8-53.8 °C
• 沸点：
  175-190 °C(Press: 0.7-0.8 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1,1-bis(2-methylphenyl)methyl) malonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-(2,2'-Dimethylbenzhydryl)glutaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helical Molecules Based on 5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene-5,8-dione

  摘要：

  在纽曼 1-7 合成一些多环芳香烃的基础上，对合成路线进行了修改和发展，从而方便地制备出 11 种正式基于己二酮 (1) 的螺旋分子（方案 1）。与纽曼的工作不同的是，我们确定了 (1a-k) 中 C6a-C12b 的立体化学结构，并在某些情况下能够对其进行控制。我们还研究了在生成六环衍生物（1d, e）的反应中，六元环和七元环的竞争性形成。此外，我们还报告了在合成(1h)的过程中出现的一种不寻常的裂解（方案 2），由此产生了意想不到的副产物 4-甲氧基苯乙酮 (16)。

  DOI：

  10.1071/ch9951707
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 生成 diethyl 2-(1,1-bis(2-methylphenyl)methyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzo(c)phenanthrene: 1,12-Dimethylbenzo(c)phenanthrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a006

文献信息

• A Facile One-Step Synthesis of Ethyl 2-(L,L-Dialkyl and Arylmethyl) Malonates
  作者：Young Mee Kim、Tae Woo Kwon、Sung Kee Chung、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919908085773

  日期：1999.1

  Abstract Diethyl ethoxymethylenemalonate (EMME) is unexpectedly converted into diethyl 2-(1,1 -dialkyl and diarylmethyl) malonate derivatives by a classical Grignard reaction. Addition of organocuprates to EMME gave diethyl 2-(l-ethoxyalkyl) malonate derivatives. The yields range from 42-63%.

  摘要 乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯 (EMME) 通过经典的格氏反应意外地转化为 2-（1,1-二烷基和二芳基甲基）丙二酸二乙酯衍生物。将有机铜酸盐加入 EMME 得到 2-(1-乙氧基烷基)丙二酸二乙酯衍生物。产率范围为 42-63%。
• A New Synthesis of Benzo(c)phenanthrene: 1,12-Dimethylbenzo(c)phenanthrene¹
  作者：Melvin S. Newman、Milton Wolf

  DOI：10.1021/ja01133a006

  日期：1952.7
• Synthesis of Helical Molecules Based on 5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene-5,8-dione
  作者：J Cheung、LD Field、F Regaglia、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9951707

  日期：——

  Synthetic routes based on Newman's1-7 synthesis of a number of polycyclic aromatic hydrocarbons were modified and developed to give a convenient preparation (Scheme 1) of 11 helical molecules formally based on hexalindione (1). In contrast to Newman's work determined the stereochemistry at C6a-C12b in (1a-k) and in some cases, were able to control it. We also investigated the competitive formation of six- and seven- membered rings in the reaction yielding the hexacyclic derivatives (1d, e). In addition, we report an unusual fragmentation (Scheme 2) leading to the unexpected by-product 4-methoxyacetophenone (16) in the synthesis of (1h).

  在纽曼 1-7 合成一些多环芳香烃的基础上，对合成路线进行了修改和发展，从而方便地制备出 11 种正式基于己二酮 (1) 的螺旋分子（方案 1）。与纽曼的工作不同的是，我们确定了 (1a-k) 中 C6a-C12b 的立体化学结构，并在某些情况下能够对其进行控制。我们还研究了在生成六环衍生物（1d, e）的反应中，六元环和七元环的竞争性形成。此外，我们还报告了在合成(1h)的过程中出现的一种不寻常的裂解（方案 2），由此产生了意想不到的副产物 4-甲氧基苯乙酮 (16)。