β-(2,2'-Dimethylbenzhydryl)glutaric acid | 172876-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2,2'-Dimethylbenzhydryl)glutaric acid
• 英文别名: 3-(2,2'-dimethyl-benzhydryl)-glutaric acid；3-(2,2'-Dimethyl-benzhydryl)-glutarsaeure；3-[Bis(2-methylphenyl)methyl]pentanedioic acid
• CAS: 172876-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: UTXJBHLWUVZUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207.5-208.0 °C(Solv: acetone (67-64-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  476.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2,2'-Dimethylbenzhydryl)glutaric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 1,12-dimethyl-6a,12b-dihydro-6H,7H-benzo[c]phenanthrene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzo(c)phenanthrene: 1,12-Dimethylbenzo(c)phenanthrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a006
• 作为产物：
  描述：

  β-(2,2'-Dimethylbenzhydryl)glutaronitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以96%的产率得到β-(2,2'-Dimethylbenzhydryl)glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helical Molecules Based on 5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene-5,8-dione

  摘要：

  在纽曼 1-7 合成一些多环芳香烃的基础上，对合成路线进行了修改和发展，从而方便地制备出 11 种正式基于己二酮 (1) 的螺旋分子（方案 1）。与纽曼的工作不同的是，我们确定了 (1a-k) 中 C6a-C12b 的立体化学结构，并在某些情况下能够对其进行控制。我们还研究了在生成六环衍生物（1d, e）的反应中，六元环和七元环的竞争性形成。此外，我们还报告了在合成(1h)的过程中出现的一种不寻常的裂解（方案 2），由此产生了意想不到的副产物 4-甲氧基苯乙酮 (16)。

  DOI：

  10.1071/ch9951707

文献信息

• The Synthesis and Resolution of 1,12-Dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-acetic Acid¹
  作者：Melvin S. Newman、Richard M. Wise

  DOI：10.1021/ja01583a054

  日期：1956.1