3-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2-phenylpropen-1,1,3-tricarbonitrile | 1165800-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2-phenylpropen-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: 3-(2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2-phenylprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile；3-(2,6-dimethylpyran-4-ylidene)-2-phenylprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 1165800-66-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: VIBMKQSOOSOGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2-phenylpropen-1,1,3-tricarbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₅₅H₃₆N₆S₂
  参考文献：
  名称：

  用于成像和光动力治疗的三氰基-亚甲基-吡啶基高性能聚集诱导发光光敏剂

  摘要：

  具有高活性氧 (ROS) 生成能力和明亮发射的光敏剂对于准确的肿瘤成像和精确的光动力治疗 (PDT) 至关重要。然而，传统的聚集引起的猝灭（ACQ）光敏剂不能同时产生理想的ROS和明亮的荧光，导致图像引导治疗效果不佳。在此，我们报道了一种具有强供体-π-受体 (D-π-A) 结构的聚集诱导发光 (AIE) 光敏剂 TCM-Ph，它极大地分离了 HOMO-LUMO 分布并降低了 Δ E ST，从而增加三重态激子的数量并产生更多的 ROS。AIE 光敏剂 TCM-Ph 具有明亮的近红外发射，以及比商业光敏剂 Bengal Rose (RB) 和 Chlorine e6 (Ce6) 更高的 ROS 生成能力，可以在图像引导下有效地消除癌细胞。因此，AIE光敏剂TCM-Ph具有替代商业光敏剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27227981
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(2,6-dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)-2-phenylpropen-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型近红外荧光DCM衍生物的合理设计及其在生物成像中的应用。

  摘要：

  对于生物成像，迫切需要开发高性能近红外（NIR）荧光材料的创新策略。通过取代更强的吸电子基团或扩展π共轭体系，已开发出DCM类似物的新型NIR荧光材料，并具有一些引人注目的特性：700 nm以上的NIR荧光明亮，斯托克斯位移大，光稳定性好。已经证明，向DCM类似物的受体部分引入更强的吸电子单元是调整和延长具有大斯托克斯位移的发射波长并延长到NIR区域的有效有效的策略。与市售NIR染料ICG相比，S-DCM-N和S-DCM-P显示出优异的光稳定性和低光漂白性。

  DOI：

  10.1039/c6tb01096b

文献信息

• New one- and two-dimensional 4H-pyranylidene NLO-phores
  作者：Raquel Andreu、Laura Carrasquer、Javier Garín、María Jesús Modrego、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Belén Villacampa、Magali Allain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.197

  日期：2009.6

  Dipolar, V-shaped compounds derived from 4H-pyranylidene-linked acceptors have been synthesized, and their linear and nonlinear optical properties (displaying mu beta values up to 3000 x 10(-48) esu) have been compared to those of analogous one-dimensional derivatives. The pyranylidene ring behaves strictly as a spacer, and not as a donor group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequence-Activated Fluorescent Nanotheranostics for Real-Time Profiling Pancreatic Cancer
  作者：Yining Tao、Chenxu Yan、Dan Li、Jianfeng Dai、Yingsheng Cheng、Hui Li、Wei-Hong Zhu、Zhiqian Guo

  DOI：10.1021/jacsau.1c00553

  日期：2022.1.24