2-propylpentanoyl fluoride | 1251445-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-propylpentanoyl fluoride
• CAS: 1251445-51-8
• 化学式: C₈H₁₅FO
• 分子量: 146.205
• InChiKey: NTGHEDUVJZMJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 2-propylpentanoyl fluoride 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到S-(p-tolyl) 3-propylpentanethioathe
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed interconversion between acid fluorides and thioesters controlled using heteroatom acceptors

  摘要：

  A rhodium complex catalyzed the equilibrium acyl transfer reaction between acid fluorides and thioesters. In the presence of fluoride or thiolate acceptors, the reaction could be shifted to either product. RhH(PPh3)(4)-dppe catalyzed the reaction of acid fluorides and diorgano disulfides in the presence of triphenylphosphine giving thioesters, which was accompanied by triphenylphosphine difluoride. The same complex catalyzed the reaction of aryl thioesters and hexafluorobenzene giving acid fluorides, which was accompanied by 1,4-di(arylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzenes. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.009
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酮 、 4-cyanophenyl 2-propylpentanoate 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-propylpentanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酰基转移反应中的平衡位移

  摘要：

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.031

文献信息

• Synthesis of acylphosphine sulfides by rhodium-catalyzed reaction of acid fluorides and diphosphine disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Toru Yamada、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.038

  日期：2010.9

  A rhodium complex catalyzed the reaction of acid fluorides and tetraethyldiphosphine disulfide giving acylphosphine sulfides. Aromatic acid fluorides with electron donating p-groups reacted smoothly giving the products in high yields. Aliphatic acid fluorides with secondary and tertiary α-carbons were also converted to alkanoylphosphine sulfides, whereas the reaction of a substrate with an α-methylene

  铑配合物催化酰基氟与四乙基二膦二硫化物的反应，得到酰基膦硫化物。具有给电子p-基团的芳族氟化物可以平稳地反应，从而以高收率获得产物。具有仲和叔α-碳的脂肪酸氟化物也被转化为链烷酰基膦硫化物，而底物与α-亚甲基碳的反应伴随着烯醇酯的形成。