1-氯-5-癸炔 | 54377-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-5-癸炔
• 英文名称: 1-chloro-5-decyne
• 英文别名: 1-chloro-dec-5-yne；1-Chlor-dec-5-in；1-Chlordecin-(5)；1-Chlor-5-decin；1-Chlor-decin-5；5-Decyne, 1-chloro-；1-chlorodec-5-yne
• CAS: 54377-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• mdl: MFCD00464351
• 分子量: 172.698
• InChiKey: HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9238 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-5-癸炔 在 iron(II) acetylacetonate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用简单的铁催化剂进行立体选择性炔烃加氢。

  摘要：

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900926
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-氯-5-癸炔
  参考文献：
  名称：

  Dodson,S.A.; Stipanovic,R.D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 410 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the Isomeric 5, 10-Pentadecadienals
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Ferdinand Näf、Manfred Pawlak

  DOI：10.1002/hlca.19770600404

  日期：1977.6.1

  The four isomeric 5, 10-pentadecadienals 1, 2, 3 and 4 were prepared by stereo-selective routes from acetylenic precursors. Two of them, 2 and 4, were also made by Wittig reaction from 2-hydroxytetrahydropyran (29). 2-Hydroxytetrahydropyran (29) yields (Z)-5-alkenols efficiently by Wittig reaction, and (Z)-4-hexenol was similarly made from 2-hydroxytetrahydrofuran (66).

  四个异构体5,10-pentadecadienals 1，2，3和4是由从炔属前体立体选择性途径制备。它们中的两个2和4也是由Wittig反应由2-羟基四氢吡喃制成的（29）。2-羟基四氢吡喃（29）通过Wittig反应有效地产生（Z） -5-烯醇，（Z） -4-己烯醇类似地由2-羟基四氢呋喃（66）制成。
• Preparative synthesis of (Z)-5-decenyl acetate
  作者：Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1007/s11167-005-0217-z

  日期：2004.12

  A procedure was developed for preparative synthesis of (Z)-5-decenyl acetate, the sex hormone of Agrotis Segetum.

  一种用于制备（Z）-5-癸烯基醋酸酯的合成程序被开发出来，这是一种棉铃虫的性激素。
• Intramolecular zinc-ene reactions of alkynes; preparation of 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Corine M.D. Komen、Adri Knol、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89858-6

  日期：1992.1

  Intramolecular Type I zinc-ene reaction of 3-(alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 2 (m = 4,5,6) gave five-, six- and seven-membered carbometallation product 3, which on Pd(0)-catalyzed cyclization were converted to 1,5-annulated 4-methylenecyclopentenes 4. Preparation of 4-methylenecyclopentenes by intramolecular Type II zinc-ene reactions of 2-(alk-m-ynyloxymethyl)-2-alkenylzinc

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。
• 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes by intramolecular type I zinc-ene reactions followed by Pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、C.M.D. Komen、A. Knol、F.J.J. de Kanter、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99387-0

  日期：1989.1

  3-(Alk-m-ynyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenylzinc bromides 1 (m = 4,5,6) undergo intramolecular carbometallation. The products 2 were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 1,5-annelated 4-methylenecyclopentenes 3.

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌1（m = 4,5,6）经历分子内碳金属化反应。产物2通过Pd（0）催化的环化反应转化为1,5-退火的4-亚甲基环戊烯3。
• Die Darstellung von Alkin-aminen
  作者：K.-E. Schulte、M. Goes

  DOI：10.1002/ardp.19572900303

  日期：——