4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-((3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)benzenesulfonamide | 1418736-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-((3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1418736-91-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: DJEZHMCHBYXLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-((3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.05h， 生成 N-((3-(chloromethyl)cyclohex-1-enyl)methyl)-4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-((3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Tandem Semi-Pinacol Rearrangement/Alkyne-Aldehyde Metathesis Reaction of Arylpropagylsulfonamide-Tethered 2,3-Epoxycyclohexan-1-ols to Spiropiperidines
  作者：Ming-Nan Lin、Shih-Hui Wu、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201100576

  日期：2011.12

  A simple and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed cycloisomerization of arylpropagylsulfonamide-tethered 2,3-epoxycyclohexan-1-ols is described. The cyclization proceeds via tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis to afford spiropiperidines under mild reaction conditions.

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。
• Facile Synthesis of Azaspirocycles via Iron Trichloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Cyclic 8-Aryl-5-aza-5-tosyl-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Cheng-Wei Fang、Hsin-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol300434m

  日期：2012.4.6

  A simple and efficient FeCl3-promoted cyclization/chlorination of cyclic tosylamine-tethered 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols was observed. The reaction proceeded instantaneously at 23 degrees C in air to afford (Z)-4-(arylchloromethylene)-substituted azaspirocycles in good to excellent yields. This transformation can also be applied to the synthesis of spirocarbocyclic analogues from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols and FeCl3.