7-(benzoylamino)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 148692-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-(benzoylamino)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: N-[3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]benzamide
• CAS: 148692-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: OASNRXGAAAIPFG-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzoylamino)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 7-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hoogsteen -Duplex DNA：含有1-deaza-2'-deoxyadenosine的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  含有1脱氮-2'-脱氧腺苷寡脱氧核糖核苷酸（= 7-氨基-3-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-3 ħ -咪唑并[4，5- b ]吡啶;图1b）形成的Hoogsteen双链体。由于不存在N（1），因此无法建立Watson - Crick碱基对。对于这些研究，寡核苷酸构件-膦酸酯3A和亚磷酰胺3B -从制备1B通过图4a和5，以及在Fractosil -连接的6B，并在固相合成中使用。各种适用性还研究了N保护基（参见4a – c）。所述的Hoogsteen双工d [（C 1名A）20 ]·d（T 20）（11·13 ; Ť米15°）比d（A稳定少20）·d（T 20）（12·13 ;吨米60°）。嵌段低聚物d（[c 1 A）10 –; T 10 ]（14）和d [T 10-（c 1 A）10 ]（15）在同一链中含有嘌呤和嘧啶碱基的）也能够彼此形成双链体。发现链极性是平行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770604
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-nitro-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 Raney-Ni catalyst 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-(benzoylamino)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hoogsteen -Duplex DNA：含有1-deaza-2'-deoxyadenosine的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  含有1脱氮-2'-脱氧腺苷寡脱氧核糖核苷酸（= 7-氨基-3-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-3 ħ -咪唑并[4，5- b ]吡啶;图1b）形成的Hoogsteen双链体。由于不存在N（1），因此无法建立Watson - Crick碱基对。对于这些研究，寡核苷酸构件-膦酸酯3A和亚磷酰胺3B -从制备1B通过图4a和5，以及在Fractosil -连接的6B，并在固相合成中使用。各种适用性还研究了N保护基（参见4a – c）。所述的Hoogsteen双工d [（C 1名A）20 ]·d（T 20）（11·13 ; Ť米15°）比d（A稳定少20）·d（T 20）（12·13 ;吨米60°）。嵌段低聚物d（[c 1 A）10 –; T 10 ]（14）和d [T 10-（c 1 A）10 ]（15）在同一链中含有嘌呤和嘧啶碱基的）也能够彼此形成双链体。发现链极性是平行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770604

文献信息

• 1-Deaza-2'-deoxyadenosine: Phosphonate and Phosphoramidite Building Blocks for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Frank Seela、Thomas Wenzel

  DOI：10.3987/com-92-6214

  日期：——

  The synthesis of the 3'-[(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite] (3b) and the 3'-phosphonate (3a) of 1-deaza-2'-deoxyadenosine (1b) is described. For this purpose compound lb was protected at the 6-amino group with a benzoyl residue. Ensuing 4,4'-dimethoxytritylation of lb and phosphitylation afforded the P(III) derivatives(3a) and (3b). They were successfully employed in solid-phase oligodeoxyribonucleotide synthesis of d(c1A-c1A-c1A-A-A-A) (6). C-13-Nmr and N-15-nmr spectra of the compounds (1-5) are discussed.
• Hoogsteen-Duplex DNA: Synthesis and base pairing of oligonucleotides containing 1-deaza-2?-deoxyadenosine
  作者：Frank Seela、Thomas Wenzel

  DOI：10.1002/hlca.19940770604

  日期：1994.9.21

  Oligodeoxyribonucleotides containing 1-deaza-2′-deoxyadenosine ( = 7-amino-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4, 5-b]pyridine; 1b) form Hoogsteen duplexes. Watson-Crick base pairs cannot be built up due to the absence of N(1). For these studies, oligonucleotide building blocks – the phosphonate 3a and the phosphoramidite 3b – were prepared from 1bvia4a and 5, as well as the Fractosil-linked

  含有1脱氮-2'-脱氧腺苷寡脱氧核糖核苷酸（= 7-氨基-3-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-3 ħ -咪唑并[4，5- b ]吡啶;图1b）形成的Hoogsteen双链体。由于不存在N（1），因此无法建立Watson - Crick碱基对。对于这些研究，寡核苷酸构件-膦酸酯3A和亚磷酰胺3B -从制备1B通过图4a和5，以及在Fractosil -连接的6B，并在固相合成中使用。各种适用性还研究了N保护基（参见4a – c）。所述的Hoogsteen双工d [（C 1名A）20 ]·d（T 20）（11·13 ; Ť米15°）比d（A稳定少20）·d（T 20）（12·13 ;吨米60°）。嵌段低聚物d（[c 1 A）10 –; T 10 ]（14）和d [T 10-（c 1 A）10 ]（15）在同一链中含有嘌呤和嘧啶碱基的）也能够彼此形成双链体。发现链极性是平行的。