N-(2-cyano-5-methylphenyl)acetamide | 29124-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-5-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-Cyano-5'-methylacetanilid；acetic acid-(2-cyano-5-methyl-anilide)；Essigsaeure-(2-cyan-5-methyl-anilid)
• CAS: 29124-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: GMONEMKUZAXOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-5-methylphenyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 3-amino-6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TPK AGONIST AND METHOD FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES USING SAME
  [FR] AGONISTE DE TPK ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES L'UTILISANT
  [ZH] TPK激动剂及使用其治疗神经退行性疾病的方法

  摘要：

  本公开属于生物医药领域，并具体涉及预防或治疗神经退行性疾病或者减轻神经退行性疾病的症状的方法，其包括向需要其的个体给药预防或治疗有效量的硫胺素焦磷酸激酶(TPK)激动剂。

  公开号：

  WO2024012554A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯腈 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-(2-cyano-5-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Cyanation of Acetanilide Derivatives with K₄[Fe(CN)₆] by C-H Bond Activation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Arezoo Tanbakouchian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ejoc.201600618

  日期：2016.9

  A practical, versatile, and efficient method for the palladium-catalyzed direct cyanation of readily available acetanilides with K4[Fe(CN)6] as a safe cyanating agent through C–H bond activation with excellent C2 regioselectivity was developed. This finding represents a new strategy for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)acetamides, which are important structural motifs in natural products and pharmaceuticals

  开发了一种实用、通用且有效的方法，用于钯催化的容易获得的乙酰苯胺的直接氰化，以 K4[Fe(CN)6] 作为安全的氰化剂，通过 C-H 键活化，具有优异的 C2 区域选择性。这一发现代表了合成 N-(2-氰基芳基)乙酰胺的新策略，N-(2-氰基芳基)乙酰胺是天然产物和药物中的重要结构基序。
• Bogert; Hoffman, Journal of the American Chemical Society, 1905, vol. 27, p. 1301
  作者：Bogert、Hoffman

  DOI：——

  日期：——
• US7470797B2
  申请人：——

  公开号：US7470797B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US7517904B2
  申请人：——

  公开号：US7517904B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• US7655689B2
  申请人：——

  公开号：US7655689B2

  公开（公告）日：2010-02-02