N-(2-chlorophenyl)-2,6-diisopropylaniline | 773056-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 773056-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN
• 分子量: 287.832
• InChiKey: ODDUSLLQPAXEFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2,6-diisopropylaniline 在 bis(tri-tert-butylphasphine)palladium dichloride 、 calcium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP2023/133255

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 2,6-二异丙基苯胺 在 (P(neopentyl)₃)Pd(n-butylamine)Cl₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2,6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  胺作为膦钯 (II) 预催化剂的活化配体：胺配体身份对催化剂效率的影响

  摘要：

  钯催化的 C–X/C–H 键与亲核试剂之间的交叉偶联反应仍然是有机合成中的主要方法。这些反应依赖于活性 LPd 0物质的原位生成。在催化条件下容易形成 LPd 0物质的空气稳定钯 (II) 预催化剂已被确定为有效的预催化剂。在碱存在下，烷基胺配体可作为钯 (II) 络合物的潜在还原配体，通过一系列 β-氢消除和碱促进的氢化钯还原消除。一系列空气稳定的 ( t Bu 2 PNp)Pd(amine)Cl 2(Np = 新戊基) 配合物是用一系列结构不同的伯胺和仲胺配体合成的。这些络合物允许分析胺配体结构对芳基卤化物和苯胺衍生物交叉偶联中催化剂性能的影响。胺配体的特性对催化剂活性和寿命有显着影响。具有伯正烷基胺配体的预催化剂提供最活泼的催化剂。使用 ( t Bu 2 PNp)Pd( n -丁胺)Cl 2作为预催化剂的反应在室温下 1 小时内提供了优异的产率。此外，(Np 3 P)Pd(正丁胺)Cl

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00518

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of carbazoles from N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines via C–C cleavage
  作者：Anthony R. Chianese、Scott L. Rogers、Hanna Al-Gattas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.098

  日期：2010.4

  The synthesis of 1-isopropyl-substituted carbazoles by the palladium-catalyzed dealkylative cyclization of N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines is described. The reaction involves intramolecular C–C bond formation, coupled with the cleavage of a C–X bond and a C–C bond, and is proposed to proceed through the formation of a dearomatized intermediate.

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。
• Pd catalyzed coupling of 1,2-dibromoarenes and anilines: formation of N,N-diaryl-o-phenylenediamines
  作者：Todd Wenderski、Kenneth M. Light、Doug Ogrin、Simon G. Bott、C. Jeff Harlan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.116

  日期：2004.9

  1,2-Dibromoarenes were coupled with aniline derivatives to yield N,N-diaryl-o-phenylenediamines in moderate to good yield using a palladium/phosphine or palladium/carbene catalyst system. Under similar conditions, 1, 2,4,5- tetrabromobenzene was coupled with aniline derivatives to produce the corresponding tetrasubstituted derivatives which are oxidized on workup to yield azophenines. The sequential reaction of two different anilines with 1-chloro-2-iodobenzene afforded mixed N,N-diaryl-ophenylenediamines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.