(+/-)-4-(2-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 881884-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-4-(2-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (+/-)-4-(2-Methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan；4-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 881884-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MXBRJGPVCIONOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(2-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到愈创甘油醚
  参考文献：
  名称：

  An Eco‐Friendly and Switchable Carbon‐Based Catalyst for Protection‐Deprotection of Vicinal Diols

  摘要：

  摘要尽管无保护方案代表了绿色化学的一个关键原则，但保护和脱保护路线都是合成过程中不可或缺的策略，特别是在高官能度药物和农用化学品的合成过程中，这些药物和农用化学品通常由杂乱的 OH 或 NH 基团等装饰。本文报告了一种可持续的碳基催化剂，它能在异构条件下有效促进 1,2-二元醇作为异亚丙基酮的保护，并以高转化率和高产率获得产品。将磺酸盐基团接枝到高表面积碳上可形成一种固体酸催化剂，在温和的热条件下进行高性能乙缩醛反应。有趣的是，同样的催化剂也可用于反向脱保护步骤，从而以相当的效率生成母体二元醇。在对催化剂进行详细表征的同时，还对与催化剂负载、反应范围和选择性有关的关键问题进行了彻底优化。该催化剂可以循环使用，而且没有发现因浸出而产生的杂质。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300555
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 生成 (+/-)-4-(2-methoxy-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Newcombe, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer; Newcombe, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 393
  作者：Fischer、Newcombe

  DOI：——

  日期：——
• An Eco‐Friendly and Switchable Carbon‐Based Catalyst for Protection‐Deprotection of Vicinal Diols
  作者：Inmaculada Román、Rosario Pardo‐Botello、Carlos J. Durán‐Valle、Pedro Cintas、R. Fernando Martínez

  DOI：10.1002/cctc.202300555

  日期：2023.6.22

  Even though protection‐free protocols represent a key principle of green chemistry, both protection and deprotection routes are indispensable strategies in synthetic pursuits, especially towards highly functionalized pharmaceuticals and agrochemicals, often decorated by promiscuous OH or NH groups, among others. Herein a sustainable carbon‐based catalyst is reported that efficiently promotes the protection of 1,2‐diols as isopropylidene ketals under heterogeneous conditions, affording products in high conversion and yields. Grafting of sulfonate groups onto the high‐surface‐area carbon creates a solid acid catalyst with high performance for acetalization under mild thermal conditions. Interestingly, the same catalyst can be employed for the inverse deprotection step leading to the parent diols with comparable efficiency. Along with a detailed catalyst's characterization, critical issues related to catalyst loading, reaction scope, and selectivity were thoroughly optimized. The catalyst can be recycled, and no impurities caused by leaching could be observed.

  摘要尽管无保护方案代表了绿色化学的一个关键原则，但保护和脱保护路线都是合成过程中不可或缺的策略，特别是在高官能度药物和农用化学品的合成过程中，这些药物和农用化学品通常由杂乱的 OH 或 NH 基团等装饰。本文报告了一种可持续的碳基催化剂，它能在异构条件下有效促进 1,2-二元醇作为异亚丙基酮的保护，并以高转化率和高产率获得产品。将磺酸盐基团接枝到高表面积碳上可形成一种固体酸催化剂，在温和的热条件下进行高性能乙缩醛反应。有趣的是，同样的催化剂也可用于反向脱保护步骤，从而以相当的效率生成母体二元醇。在对催化剂进行详细表征的同时，还对与催化剂负载、反应范围和选择性有关的关键问题进行了彻底优化。该催化剂可以循环使用，而且没有发现因浸出而产生的杂质。