2-（2-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 | 1248075-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-（2-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroacetate；(2-chloro-phenyl)-difluoro-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1248075-48-0
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O₂
• 分子量: 234.63
• InChiKey: RTPZPIXDNPGMRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（2-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-（2-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624

文献信息

• NOVEL FLUORINATED SULFAMIDES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Smith Garry Robert

  公开号：US20130253022A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Pharmaceutical compositions of the invention include fluorinated sulfamide derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with excitotoxicity and accompanying oxidative stress that include epilepsy, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, heavy metal toxicity and any neurodegenerative disease involving glutamate toxicity.

  本发明的制药组合物包括氟化磺酰胺衍生物，在治疗与兴奋毒性和伴随的氧化应激有关的疾病中具有改变疾病进程的作用，包括癫痫、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、重金属中毒和任何涉及谷氨酸毒性的神经退行性疾病。
• [EN] COMPOUND HAVING ERK KINASE INHIBITORY ACTIVITY, METHOD FOR PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'ERK KINASE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 具有ERK激酶抑制活性的化合物、其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2017114510A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  公开了一种具有ERK激酶抑制活性的化合物、其制备方法和用途，具体地，公开了式I化合物、其立体异构体、外消旋体、或其药学上可接受的盐，并公开了其在制备用于预防和治疗与ERK激酶相关的疾病的药物中的应用。
• [EN] NOVEL FLUORINATED SULFAMIDES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX SULFAMIDES FLUORÉS PRÉSENTANT UNE ACTION NEUROPROTECTRICE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ADVANCED NEURAL DYNAMICS INC

  公开号：WO2012074784A3

  公开（公告）日：2014-04-03
• WO2022/239808
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lewis acid-mediated defluorinative [3+2] cycloaddition/aromatization cascade of 2,2-difluoroethanol systems with nitriles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701581

  日期：2018.4.17

  and chemical stability, make derivatization of organic fluorine‐containing compounds by the activation of the C−F bond and subsequent functionalization quite challenging. We herein report a Lewis acid‐mediated defluorinative cycloaddition/aromatization cascade of 2,2‐difluoroethanols with nitriles as a novel synthetic method for the preparation of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. This reaction, which

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。