2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(RS)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 127945-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(RS)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-7-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-6-methylsulfanyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 127945-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 353.402
• InChiKey: FBCSPGJTKDNLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C (decomp)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(RS)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(RS)-2,3-dihydroxypropyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 18.08h， 生成 2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<(RS)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019

文献信息

• BENNETT, SHARON M.;NGUYEN-BA, NGHE;OGILVIE, KELVIN K., J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2162-2173
  作者：BENNETT, SHARON M.、NGUYEN-BA, NGHE、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——