allyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate | 1271301-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: allyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate
• CAS: 1271301-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 297.356
• InChiKey: LLZMJQPXEHKMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 、 allyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-allyl 8-methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)octanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用β-羰基BT砜作为常见中间体，将伯醇和仲醇的一碳和二碳同构成相应的羧酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了使用β-羰基苯并噻唑（BT）砜中间体通过Mitsunobu反应将1°和2°醇有效地一碳和二碳同系化为它们相应的同系酯。一碳同系物方法使用标准的Mitsunobu C–S键形成，氧化和随后的烷基化，而二碳同系物使用较少见的CC碳键形成Mitsunobu反应。在后一种情况下，使用含β-BT砜的酯会降低p K a足以将底物用作基于碳的亲核试剂并传递同源的β-BT砜酯，然后可以裂解该多余的砜基。在本文中，我们描述了几种有效进行BT砜脱磺酰化的方法，并开发了用于一锅烷基化脱磺酰化序列的方法。因此，总的来说，可以通过两锅法（四步法）实现一碳同源序列，而通过两锅法（三步法）（三锅；在C-包括酸合成）。该方法学已被应用于多种功能（酯，甲硅烷基醚，苄基，杂芳基，酮，烯烃和炔烃），并且均能很好地耐受，从而提供了很好的总收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00112
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 allyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations

  摘要：

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06510f

文献信息

• Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones
  作者：Jiří Pospíšil、Hitoshi Sato

  DOI：10.1021/jo102326p

  日期：2011.4.1

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.