8-methoxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1204429-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-methoxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 8-Methoxy-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1204429-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KWUAGOHRVSNIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 8-methoxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到8-methoxy-2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Electro-Oxidative C3-Selenylation of Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones

  摘要：

  在这项工作中，我们使用电化学驱动的外部氧化剂无策略实现了对吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的C3-硒化反应。获得了各种结构多样的硒取代N-杂环化合物，收率在中等到极好之间。通过自由基捕捉实验、GC-MS分析和循环伏安研究，提出了这种硒化反应的可能机理。

  DOI：

  10.3390/molecules28052206
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-methoxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives as modulators of the estrogen-related receptors

  摘要：

  公开号：

  EP2314588B1

文献信息

• Supporting Electrolyte‐Free Electrochemical Oxidative C−H Sulfonylation and Thiocyanation of Fused Pyrimidin‐4‐Ones in an All‐Green Electrolytic System
  作者：Sumit Biswas、Subhadeep Ghosh、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202303118

  日期：2024.1.26

  An electrooxidative C−H functionalization is a widely accepted route to obtain sulfur‐containing arenes and heteroarenes. However, this process often involves using non‐recyclable supporting electrolytes, (co)solvents like hexafluoroisopropanol, additives like acid, or catalysts. The use of additional reagents can increase costs and waste, reducing atom efficiency. Moreover, unlike other nitrogen‐containing heterocycles, there have only been sporadic reports of electrochemical C−H functionalization in fused pyrimidin‐4‐ones, and an electrolyte‐free process has yet to be developed. This work demonstrates that such anodic coupling reactions can be performed in an all‐green electrolytic system without using such additional electrolytes or HFIP, maintaining a high atom economy. This C−H functionalization strategy utilizes inexpensive sodium sulfinates and ammonium thiocyanate as sulfonylating and thiocyanating agents in an undivided cell at a constant current, using a mixture of CH₃CN/H₂O as solvent at room temperature. Thus, fused pyrimidin‐4‐ones can be selectively converted into C3‐sulfonylated and ‐thiocyanated derivatives in moderate to good yields.

  摘要电氧化 C-H 功能化是获得含硫烯烃和杂环烯烃的一条广为接受的途径。然而，这一过程通常需要使用不可回收的支撑电解质、六氟异丙醇等（共）溶剂、酸等添加剂或催化剂。使用额外的试剂会增加成本和浪费，降低原子效率。此外，与其他含氮杂环不同，关于融合嘧啶-4-酮的电化学 C-H 功能化只有零星报道，而且无电解质工艺尚未开发出来。这项研究表明，这种阳极偶联反应可以在全绿色电解系统中进行，无需使用额外的电解质或 HFIP，从而保持较高的原子经济性。这种 C-H 功能化策略利用廉价的亚磺酸钠和硫氰酸铵作为磺化剂和硫氰酸化剂，在室温下以 CH3CN/H2O 混合物为溶剂，在恒定电流下在不分流电池中进行。因此，熔融嘧啶-4-酮可选择性地转化为 C3-磺酰化和硫氰酸化衍生物，产率为中等至良好。
• CuI-catalyzed synthesis of multisubstituted pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones through tandem Ullmann-type C–N cross-coupling and intramolecular amidation reaction
  作者：Baichuan Mo、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1039/d3ra04454h

  日期：——

  2-a]pyrimidin-4-ones were synthesized via a one-pot tandem CuI-catalyzed C–N bond formation/intramolecular amidation reaction at 130 °C in DMF. This protocol features simple operation, broad substrate scope, good functional group tolerance and gram scale preparation, thus allowing practical and modular synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from readily available 2-halopyridine and (Z)-3-amino-3-arylacrylate

  通过一锅串联 CuI 催化 C-N 键形成/分子内酰胺化反应在 130 °C DMF 中合成各种多取代吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮。该方案具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好和克级制备的特点，从而可以从容易获得的2-卤代吡啶和( Z )-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮进行实用和模块化合成。 3-氨基-3-芳基丙烯酸酯的产率良好至优异。
• COMPOUNDS OF ESTROGEN-RELATED RECEPTOR MODULATORS AND THE USES THEREOF
  申请人：Guangzhou Institute Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2314588A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The compounds according to formula (I), their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts, and the uses thereof. These compounds and their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts can be used for preparing medicaments for modulating estrogen related receptors (ERR), and treating metabolic diseases, such as high blood fat, fatty liver, hyperglycemia, diabetes, obesity. The substituents of the formula are defined in the description.

  根据式（I）的化合物、其药学上可接受的酸或碱加成盐及其用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱加成盐可用于制备调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症）的药物。式中取代基的定义见说明。
• US8853221B2
  申请人：——

  公开号：US8853221B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives as modulators of the estrogen-related receptors
  申请人：Guangzhou Institute Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2314588B1

  公开（公告）日：2014-11-05