methyl 1,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 845778-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dimethyl-4-oxo-3H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 845778-93-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LMOBGYNZDSDCLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  257.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 1,2-dimethyl-4-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TW2023/28149

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Addition to Pyridinium Salts: A New Route to Substituted Dihydropyridones
  作者：Timothy J. Donohoe、Matthew J. Connolly、Lesley Walton

  DOI：10.1021/ol902402v

  日期：2009.12.3

  The regioselective addition of nucleophiles to pyridinium salts generates an intermediate enol-ether, which can be hydrolyzed in situ to provide a range of dihydropyridones. Certain Grignards have shown inherent differences in the regioselectivity of addition to these salts, and this difference can be tuned to give single regioisomeric addition products. The dihydropyridone products can be further

  亲核试剂向吡啶鎓盐的区域选择性加成产生中间体烯醇醚，其可以在原位水解以提供一系列二氢吡啶酮。某些格氏试剂显示了添加到这些盐中的区域选择性上的固有差异，可以调节该差异以产生单一的区域异构加成产物。二氢吡啶酮产物可以使用标准转化以多种方式进一步处理。
• Partial Reduction of Pyridinium Salts as a Versatile Route to Dihydropyridones
  作者：Timothy J. Donohoe、Dale J. Johnson、Laura H. Mace、Mark J. Bamford、Osamu Ichihara

  DOI：10.1021/ol0476624

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] The addition of two electrons to a pyridinium salt turns it into a nucleophile. The intermediate generated by the reduction of such salts can be reacted successfully with a range of different electrophiles (acids, alkyl halides, and carbonyl compounds) and the intermediate hydrolyzed in situ to provide a wide range of dihydropyridones. Each position on the dihydropyridone ring

  [反应：见正文]向吡啶鎓盐中添加两个电子使其变成亲核试剂。通过还原此类盐而生成的中间体可以与各种不同的亲电试剂（酸，烷基卤化物和羰基化合物）成功反应，并且该中间体就地水解可提供多种二氢吡啶酮。然后可以使用标准的合成操作来接近二氢吡啶酮环上的每个位置。
• CN116348472
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——