5-(4-aminophenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-6-methylpyridin-2(1H)-one；5-(4-aminophenyl)-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: QCFOLRQPEXNHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridone 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-3-pyridinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetamidophenyl)propan-2-one 在 磷酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(4-aminophenyl)-6-methyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011

文献信息

• [EN] IL-17A MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE IL-17A
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021239743A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to compounds that are IL-17A modulators. The compounds have the structural Formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with modulation of IL-17A activity.

  本发明涉及一种IL-17A调节剂化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗与IL-17A活性调节相关的疾病或疾病中的用途。
• 2(1H)-pyridinones and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0074091A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  Novel 1-R,-3-Q-5-(3-R'-4-R"-phenyl)-6-R-2(1H)-pyridinones where R, is hydrogen, lower-alkyl or lower-hydroxyalkyl, R is lower-alkyl and, R' and R" are each hydrogen, amino or hydroxy, at least one of R' or R" being other than hydrogen, or R is nitro and R" is hydroxy, are useful as cardiotonics. Also known compounds where R is hydrogen are useful as cardiotonics. Both novel and known compounds can be prepared by a novel process which comprises reacting 1-RI-1,2-dihydro-2-oxo-5-(3-R'-4-R"- phenyl)-6-R-nicotinonitrile, where R1 and R are defined as above, R' is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino and R" is hydrogen, hydroxy, amino or methoxy, at least one of R' and R" being other than hydrogen, or R' is nitro and R" is hydroxy with 85% phosphoric acid.

  新型 1-R,-3-Q-5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-2(1H)-吡啶酮，其中 R 是氢、低级烷基或低级羟基烷基，R 是低级烷基，R'和 R "各自是氢、氨基或羟基，R'或 R "中至少有一个不是氢，或 R 是硝基，R "是羟基，可用作强心剂。此外，R 为氢的已知化合物也可用作强心剂。新型和已知化合物均可通过一种新型工艺制备，该工艺包括将 1-RI-1,2-二氢-2-氧代-5-(3-R'-4-R"-苯基)-6-R-烟腈（其中 R1 和 R 定义如上，R'为氢、羟基、甲氧基或氨基，R "为氢、羟基、氨基或甲氧基，R'和 R "中至少有一个不是氢，或 R'为硝基，R "为羟基）与 85%的磷酸反应。
• US4465686A
  申请人：——

  公开号：US4465686A

  公开（公告）日：1984-08-14
• US4599423A
  申请人：——

  公开号：US4599423A

  公开（公告）日：1986-07-08
• Cardiotonic agents. 5. 1,2-Dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitriles and related compounds. Synthesis and inotropic activity
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、James A. Bristol、Ronald E. Weishaar、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00389a011

  日期：1987.6

  pyridinecarbonitrile (5a) and the corresponding unsubstituted analogue 14a were the most potent positive inotropic agents in this series. Although the 4,6-dimethyl analogue 6a retained most of the activity of 5a, the 4-methyl analogue 8a was substantially less potent. The synthesis and structure-activity relationships are discussed.

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。