6-(2-ethoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 39496-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(2-ethoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 39496-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: NUTYTZDLLPVBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-ethoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到6-(2-ethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CC 到 C=C 键在哒嗪酮合成中的需氧脱氢

  摘要：

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 6-(2-hexyloxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 生成 6-(2-ethoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinones

  摘要：

  通式为##SPC1##的化合物，其中X代表直链或分支烷基或烷氧基、羟甲基、环烷基、环烷氧基、芳氧基、羟基、氟原子、氯原子、氨基或取代氨基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、1,2,3,6-四氢吡啶基、4-[3-氮杂双环(3,2,2)-壬基]基，或式为##SPC2##的4-(哌嗪-1-基)或4-(取代的哌嗪-1-基)基团，其中R=H、低烷基或1-5碳原子、芳基、取代芳基、芳基烷基、肉桂基、酰基、乙氧羰基、芳酰基或取代芳酰基，n为1-5的整数，但当n为1时，X不是1-3碳原子的烷基或1-2碳原子的烷氧基，或4'-位上的氯原子，或2'、3'或4'位上的氨基或酰化氨基；当n=2时，X不能同时为2'和5'位上的甲基或甲氧基，也不能同时为2'和4'位或3'和4'位上的氯原子；当n=3时，X不能全部为甲氧基。这些化合物具有降压活性。

  公开号：

  US03975388A1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Switchable N-H/C-H Alkenylation of 6-Phenyl(dihydro)pyridazinones with Alkynes
  作者：Wei Wang、Lei Liang、Fengrong Xu、Wenjie Huang、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402986

  日期：2014.11

  A ruthenium-catalyzed switchable N–H/C–H alkenylation reaction of 6-phenyl-(dihydro)pyridazin-3(2H)-ones triggered by a nitrogen/oxygen atmosphere was developed. To achieve switchable modification of the two important sites of the widely used pharmacophore, a simple and efficient procedure containing two optimized ruthenium catalytic systems was utilized, which afforded excellent activity, high selectivity

  开发了由氮/氧气氛引发的钌催化的 6-苯基-(二氢)哒嗪-3(2H)-酮的可切换 N-H/C-H 烯基化反应。为了实现对广泛使用的药效团的两个重要位点的可切换修饰，采用了一种包含两个优化的钌催化体系的简单有效的方法，该体系具有优异的活性、高选择性和对多种官能团的良好耐受性。