伏立康唑杂质8 | 239807-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 伏立康唑杂质8
• 英文名称: voriconazole
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyriMidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol；(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 239807-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₅O
• 分子量: 349.315
• InChiKey: BCEHBSKCWLPMDN-QLJPJBMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伏立康唑杂质8 、 左旋樟脑磺酸 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以47.69%的产率得到(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (1R)-(-)-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORICONAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种在单个反应容器中制备顺式伏立康唑的方法。本发明还提供了一种使用顺式伏立康唑制备伏立康唑的方法以及与之相关的制备过程。

  公开号：

  WO2010095145A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S/2S,3R)-3-(6-氯-5-氟嘧啶-4-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 生成 伏立康唑杂质8
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORICONAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种在单个反应容器中制备顺式伏立康唑的方法。本发明还提供了一种使用顺式伏立康唑制备伏立康唑的方法以及与之相关的制备过程。

  公开号：

  WO2010095145A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORICONAZOLE
  申请人：D'Souza Francis Paul

  公开号：US20110312977A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a process for preparation of racemic voriconazole in a single reaction vessel. The present invention also provides a process for preparation of voriconazole using racemic voriconazole and the process of making it therewith.

  本发明提供了一种在单个反应容器中制备外消旋伏立康唑的方法。本发明还提供了一种利用外消旋伏立康唑制备伏立康唑的方法以及与之相关的制备过程。
• Process Development of Voriconazole:  A Novel Broad-Spectrum Triazole Antifungal Agent
  作者：Mike Butters、Julie Ebbs、Stuart P. Green、Julie MacRae、Matthew C. Morland、Charles W. Murtiashaw、Alan J. Pettman

  DOI：10.1021/op0000879

  日期：2001.1.1

  In the synthesis of (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (voriconazole), the relative stereochemistry is set in the addition of a 4-(1-metalloethyl)-5-fluoropyrimidine derivative to 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-ethanone, The diastereo-control of this reaction has been examined by variation of pyrimidine substitution pattern and by changes in the metalation and reaction conditions. Excellent diastereoselection (12: ii is obtained using an organozinc derivative of 6-(1-bromoethyl)-4-chloro-5-fluoropyriminidine. lifter removal cf the chlorine from the pyrimidine ring? the absolute stereochemistry of voriconazole is established via a diastereomeric salt resolution process using (1R)-10 camphorsulfonic acid. Synthetic routes to the pyrimidine partner have also been evaluated. The initial six-step development route from 5-fluorouracil has been superseded by a four-step synthesis involving fluorination of methyl 3-oxopentanoate and cyclisation with formamidine acetate.
• PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1828170A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• METHODS OF ADMINISTERING TOPICAL ANTIFUNGAL FORMULATIONS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  申请人：Cevc Gregor

  公开号：US20100086504A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to topical antifungal formulations comprising one or more antifungal (e.g., terbinafine), a lipid and a surfactant, and uses thereof for the treatment of skin and nail fungal infections.
• TOPICAL TERBINAFINE FORMULATIONS AND METHODS OF ADMINISTERING SAME FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  申请人：Cevc Gregor

  公开号：US20100104633A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to topical antifungal formulations terbinafine or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a lipid, and a surfactant, and uses thereof for the treatment of skin and nail fungal infections.