1-(4-chlorophenoxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol | 872729-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chlorophenoxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-(4-chlorophenoxy)-3-(phenylseleno)-；1-(4-chlorophenoxy)-3-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 872729-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂Se
• 分子量: 341.696
• InChiKey: RLWIFMZQKBUYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 苯硒酚 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-(4-chlorophenoxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  水中β-环糊精存在下超分子催化苯硒醇和环氧乙烷合成β-羟基硒化物

  摘要：

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.094

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Active Metallic Indium-Mediated Ring-Opening of Epoxides with Diphenyl Diselenides: A Novel One-Pot Synthesis of β-hydroxy Selenides in Aqueous Media
  作者：Xian Chen、Huayue Wu、Weike Su、Rong Xu、Miaochang Liu、Jinchang Ding

  DOI：10.3184/030823407x218011

  日期：2007.6

  An efficient and simple one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy selenides in aqueous media through highly regioselective ring-opening of epoxides with diphenyl diselenide in the presence of active metallic indium is described.

  介绍了在活性金属铟存在下，通过环氧化物与二苯基二硒化物的高区域选择性开环，在水介质中合成 β-羟基硒化物的高效、简单的单锅程序。
• Synthesis of β-hydroxy selenides using benzeneselenol and oxiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.094

  日期：2005.12

  efficient method for the synthesis of β-hydroxy selenides is reported at room temperature in impressive yields for the first time by the highly the regioselective ring-opening of oxiranes with benzeneselenol in water under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin. This is a direct one-pot synthesis of β-hydroxy selenides under mild conditions using water as solvent and has many advantages

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。