2-(8-Hydroxy-5-noninyl)-1,3-dioxolan | 87227-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(8-Hydroxy-5-noninyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: 9-(1,3-Dioxolan-2-yl)non-4-yn-2-ol
• CAS: 87227-48-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YOYSVDQHTPSWII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-Hydroxy-5-noninyl)-1,3-dioxolan 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(8-Hydroxynonyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Chanda, B.; Wakharkar, R. D., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2103 - 2110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 、 2-(4-溴丁基)-1,3-二氧戊环 在 lithium amide 作用下， 生成 2-(8-Hydroxy-5-noninyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271

文献信息

• Synthesis of monocillin IV dimethyl ether
  作者：R.A. Kasr、R.D. Wakharkar、B. Chanda、N.R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97087-4

  日期：1990.1

  The first total synthesis of Monocillin IV dimethyl ether (1a) was achieved from methyl-9-acetoxy-6-decenoate (6) and orsellinic acid dimethyl ether (7) in two steps.

  分两个步骤，由9-乙酰氧基-6-癸烯酸甲酯（6）和奥山梨酸二甲醚（7）进行Monocillin IV二甲醚（1a）的首次全合成。
• Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;SCHOBERT, RAINER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 419-423
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、SCHOBERT, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• AYYARGAR, N. R.;CHANDA, B.;WAKHARKAR, R. D.;KASAR, R. A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 16-17, C. 2103-2109
  作者：AYYARGAR, N. R.、CHANDA, B.、WAKHARKAR, R. D.、KASAR, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1989-27271

  日期：——

  Cumulated Ylides XX.1 Syntheses of (E)-α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones by Intramolecular Wittig-Olefination via Triphenylphosphoranylideneketene2 Two methods for closure of macrocyclic lactone rings by intramolecular Wittig reaction of (ω-oxoalkoxy)carbonylmethylenetriphenylphosphoranes are described. The latter are easily accessible by addition of the appropriate (free or protected) ω-hydroxyalkanals to the cumulated ylide triphenylphosphoranylideneketene. Examples are then given for the use of these methods in natural product synthesis.

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。