2-甲基-吩嗪 10-氧化物 | 26730-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-吩嗪 10-氧化物
• 中文别名: 2-甲基-吩嗪10-氧化物
• 英文名称: 3-methylphenazine 5-oxide
• 英文别名: 3-methylphenazin-5-oxide；2-methyl-phenazine 10-oxide；3-methyl-phenazine-5-oxide；3-Methyl-phenazin-5-oxid；3-Methyl-phenazin-N-oxid；Phenazine,2-methyl-10-oxide；2-methyl-10-oxidophenazin-10-ium
• CAS: 26730-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: UJWVEXVOFLBGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-吩嗪 10-氧化物 、 硫酸二甲酯 在 硝基苯 作用下， 生成 2,5-dimethyl-10-oxy-phenazinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Rosum; Lisowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 228,233; engl. Ausg. S. 231, 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 copper(I) bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-甲基-吩嗪 10-氧化物
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的π-核演化，用于区域选择性合成吩嗪骨架。

  摘要：

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01748

文献信息

• 一种多取代吩嗪类衍生物及其氧化物的高效 制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN107915687B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明属于化学药品制备技术领域的一种多取代吩嗪类衍生物及其氧化物的高效制备方法。该制备方法为向反应器中加入二芳基高价碘盐，苯并呋咱，铜基催化剂，抽换氮气三次后，加入溶剂，加料完毕后加热反应；反应结束，冷却至室温后经后处理、分离、提纯得吩嗪氧化物纯品；吩嗪氧化物产品可进一步还原，经后处理、分离、提纯得到吩嗪类衍生物。本发明所提供的多取代吩嗪衍生物及其氧化物的制备方法科学合理，可以合成得到其它方法所难以合成的不对称的多取代吩嗪衍生物，而且制备方法简单、产率高、产品易于纯化。
• Kidani; Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 391,394
  作者：Kidani、Otomasu

  DOI：——

  日期：——
• Maffei et al., Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 519,522
  作者：Maffei et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Rosum; Lisowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 228,233; engl. Ausg. S. 231, 235
  作者：Rosum、Lisowskaja

  DOI：——

  日期：——