[(2,3-dichlorophenyl)ethynyl](trimethyl)silane | 1057096-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,3-dichlorophenyl)ethynyl](trimethyl)silane
• 英文别名: 2-(2,3-dichlorophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1057096-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 243.208
• InChiKey: YNTYFHLCFUCEDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,3-dichlorophenyl)ethynyl](trimethyl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-dichloro-3-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/

  摘要：

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b209165h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯碘苯 、 三甲基乙炔基硅 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 乙醚 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(2,3-dichlorophenyl)ethynyl](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  P2X7 receptor antagonists and methods of use

  摘要：

  本发明涉及化合物，其为P2X7拮抗剂，具有以下公式(I)或(II)或其药学上可接受的盐、前药、前药盐或其组合物，其中R1、R2和R3已在说明书中定义。本发明还涉及一种选择性抑制P2X7活性的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式(III)、(IV)或(V)化合物的治疗有效量，其中R6、R7、R8、R9、R10和R11已在说明书中定义。

  公开号：

  US20070105842A1

文献信息

• Novel and potent 3-(2,3-dichlorophenyl)-4-(benzyl)-4H-1,2,4-triazole P2X7 antagonists
  作者：William A. Carroll、Douglas M. Kalvin、Arturo Perez Medrano、Alan S. Florjancic、Ying Wang、Diana L. Donnelly-Roberts、Marian T. Namovic、George Grayson、Prisca Honoré、Michael F. Jarvis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.075

  日期：2007.7

  Structure-activity relationship (SAR) studies were conducted around early tetrazole-based leads 3 and 4. Replacements for the tetrazole core were investigated and the pendant benzyl substitution was reoptimized with a triazole isostere. Triazole-based P2X(7) antagonists were identified with similar potency to the lead compound 4 but with improved physiochemical properties. Compound 12 was active in a rat model of neuropathic pain. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational Design of 4-Aryl-1,2,3-Triazoles for Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibition
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aurélien Grosdidier、Sylvian Bron、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Didier Colau、Pierre Vogel、Benoît J. Van den Eynde、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1021/jm300260v

  日期：2012.6.14

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is an important therapeutic target treatment of diseases such as cancer that involve pathological immune escape. Starting from the scaffold of our previously discovered IDO1 inhibitor 4-phenyl-1,2,3-triazole, we used computational structure-based methods to design more potent ligands. This approach yielded highly efficient low molecular weight inhibitors, the most active being of nanomolar potency both in an enzymatic and in a cellular assay, while showing no cellular toxicity and a high selectivity for IDO1 over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO). A quantitative structure-activity relationship based on the electrostatic ligand-protein interactions in the docked binding modes and on the quantum chemically derived charges of the triazole ring demonstrated a good explanatory power for the observed activities.