N-异丙基-4-硝基苯并异羟肟酸 | 846550-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丙基-4-硝基苯并异羟肟酸
• 英文名称: N-isopropyl-4-nitrobenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-N-isopropyl-4-nitrobenzamide；N-hydroxy-4-nitro-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 846550-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: COZKMGSPFMGBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基-4-硝基苯并异羟肟酸 在 劳森试剂 作用下， 以38%的产率得到N-isopropyl-4-nitrobenzothiohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基对所选 N-烷基硫代异羟肟酸中 15 N NMR 化学位移的影响。比较研究

  摘要：

  测量了三种 N-烷基-δ-碳甲氧基戊硫代异羟肟酸 (2) 和六种合成的 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸 (3) 的 15N NMR 光谱，并与结构相似的羟胺 (1)、苯异羟肟酸 (4)、苯甲酰胺 ( 5) 和硫代苯甲酰胺 (6)。正在研究的硫代异羟肟酸的化学位移分析表明，羟基的诱导作用而不是空间位阻是取代基作用非可加性的原因。此外，N-羟基减少了芳环取代基对硫代异羟肟酸 3 中 15N 化学位移的影响，这大约是相应硫代苯甲酰胺 6 中的一半。化学位移值与布朗的 σ+ 参数相关性最好。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1497
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 N-异丙基羟胺 反应 2.0h， 生成 N-异丙基-4-硝基苯并异羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and Antioxidant Activities of Benzohydroxamic Acid Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3098

文献信息

• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• Mechanism of the Reaction of Lawesson’s Reagent withN-Alkylhydroxamic Acids
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/ejoc.200400727

  日期：2005.5

  The mechanism of the reaction under discussion has been established by investigating the products of the reaction between 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson’s reagent, LR) and N-alkylhydroxamic acids HAs 1. The primary intermediate is an adduct, O-dithiophosphonylated hydroxamic acid 19, which decomposes to yield metathiophosphonate (AnsPOS), a sulfur atom

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany