N-异丙基-4-硝基苄胺 | 202934-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丙基-4-硝基苄胺
• 英文名称: N-isopropyl-p-nitrobenzylamine
• 英文别名: N-(4-nitrobenzyl)isopropylamine；N-(4-nitrobenzyl)propan-2-amine；N-isopropyl-(4-nitrobenzyl)amine；4-(N-isopropyl-amino-methyl)-nitrobenzene；isopropyl-(4-nitro-benzyl)-amine；N-Isopropyl-4-nitrobenzylamine；N-[(4-nitrophenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 202934-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD08757581
• 分子量: 194.233
• InChiKey: QNGBQYXZCFXBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  300.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基-4-硝基苄胺 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到isopropyl-p-nitrobenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  利用DEAD化学方法开发无金属胺氧化方法†

  摘要：

  在本文中，我们研究了偶氮二羧酸盐将胺转化为亚胺的氧化能力。该方法提供了合成上有用的亚胺中间体的途径，该中间体包括β-咔啉，喹唑啉和N-杂环卡宾前体。回收用过的偶氮二羧酸盐进行再生和进一步使用的能力强调了该方案的适用性和吸引力。

  DOI：

  10.1039/c7ra09165f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-4-nitrobenzylamine 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-异丙基-4-硝基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Transformation of N,N-diisopropylarylmethylamines into N-isopropylarylmethylamines with molecular iodine

  摘要：

  N,N-Diisopropylarylmethylamines were smoothly converted into the corresponding N-isopropylaryl-methylamines by the reaction with molecular iodine in the presence of Na2CO3 in chloroform at 60 degrees C. Other related tertiary amines were also transformed into the corresponding secondary amines by the reaction with molecular iodine under the same reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.044

文献信息

• Mild Metal-Free Hydrosilylation of Secondary Amides to Amines
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00572

  日期：2016.5.20

  tetrahydro-5-oxo-2-furaneamides yielded 5-(aminomethyl)dihydrofuran-2(3H)-ones in a racemization-free manner. The latter were converted in one pot to N-protected 5-hydroxypiperidin-2-ones, which are building blocks for the synthesis of many natural products. Further elaboration of an intermediate led to a concise four-step synthesis of (−)-epi-pseudoconhydrine.

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。
• Hydrogenation of Secondary Amides using Phosphane Oxide and Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Laura Köring、Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.202100041

  日期：2021.10.13

  The metal-free catalytic hydrogenation of secondary carboxylic acid amides is developed. The reduction is realized by two new catalytic reactions. First, the amide is converted into the imidoyl chloride by triphosgene (CO(OCCl3)2) using novel phosphorus(V) catalysts. Second, the in situ generated imidoyl chlorides are hydrogenated in high yields by an FLP-catalyst. Mechanistic and quantum mechanical

  开发了仲羧酸酰胺的无金属催化加氢。还原是通过两个新的催化反应实现的。首先，使用新型磷 (V) 催化剂，通过三光气 (CO(OCCl 3 ) 2 )将酰胺转化为亚氨酰氯。其次，原位生成的亚氨酰氯被 FLP 催化剂以高产率氢化。机械和量子力学计算支持氢化的自诱导催化循环，其中氯化物充当不寻常的路易斯碱，用于 FLP 介导的 H 2活化。
• Metal–Organic Capsules with NADH Mimics as Switchable Selectivity Regulators for Photocatalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwei Wei、Liang Zhao、Cheng He、Sijia Zheng、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.9b05351

  日期：2019.8.14

  capsule, nitro groups are highly selectively reduced through a typical 1e- hydrogenation. By combining photoinduced 1e- transfer regeneration outside the cage, both the 1e- and 2e- hydrogenation can be switched controllably by varying the concentrations of the substrates and the redox potential of electron donors. This promising alternative approach, which could proceed under mild reaction conditions

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-(Benzylamino)cyclobutanones
  作者：Nicola Melis、Lorenza Ghisu、Régis Guillot、Pierluigi Caboni、Francesco Secci、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/ejoc.201500460

  日期：2015.7

  An organocatalytic enantioselective synthesis of α-(benzylamino)cyclobutanones has been achieved by employing a tandem condensation/intramolecular rearrangement/proton transfer reaction and starting from racemic α-hydroxycyclobutanone and a selection of benzylamines. This reaction sequence afforded the products in good to high yields with moderate to high enantioselectivities.

  通过采用串联缩合/分子内重排/质子转移反应并从外消旋 α-羟基环丁酮和一系列苄胺开始，实现了 α-（苄氨基）环丁酮的有机催化对映选择性合成。该反应顺序以良好至高产率提供具有中等至高对映选择性的产物。
• A computationally designed binding mode flip leads to a novel class of potent tri-vector cyclophilin inhibitors
  作者：Alessio De Simone、Charis Georgiou、Harris Ioannidis、Arun A. Gupta、Jordi Juárez-Jiménez、Dahlia Doughty-Shenton、Elizabeth A. Blackburn、Martin A. Wear、Jonathan P. Richards、Paul N. Barlow、Neil Carragher、Malcolm D. Walkinshaw、Alison N. Hulme、Julien Michel

  DOI：10.1039/c8sc03831g

  日期：——

  Molecular simulations led to the discovery of a new class of small molecules that inhibit the cyclophilin family of proteins.

  分子模拟导致了一类新的小分子的发现，这些小分子可以抑制环肽蛋白家族的蛋白质。