3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyridone | 141667-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyridone
• 英文别名: 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1H-pyridin-2-one；3-(tert-butyldimehylsilyloxy)-2-pyridone；3-tert-butyidimethylsilyloxy-1H-pyridin-2-one；3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1H-pyridin-2-one；3-tert-Butyldimethylsilyloxy-1H-pyridin-2-one；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 141667-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂Si
• 分子量: 225.363
• InChiKey: OGZCMNAZFYVIFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  302.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyridone 在 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 以53的产率得到3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本文揭示了一些能够稳定住氧化诱导因子-1α（HIF-1α）以及氧化诱导因子-2（HIF-2）的脯氨酸羟化酶抑制剂。还揭示了包含所述化合物中的一个或多个的药物组合物。此外，还揭示了一种在哺乳动物中刺激细胞免疫反应的方法，例如增加吞噬作用，例如延长吞噬细胞的寿命，包括角质细胞、中性粒细胞等。因此，所述化合物提供了治疗与身体免疫反应相关疾病的方法。

  公开号：

  US20110110961A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation as Glycosidase Inhibitors of Isoquinuclidines Mimicking a Distortedβ-Mannopyranoside
  作者：Matthias Böhm、Edwige Lorthiois、Muthuppalaniappan Meyyappan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390320

  日期：2003.11

  Racemic and enantiomerically pure manno-configured isoquinuclidines were synthesized and tested as glycosidase inhibitors. The racemic key isoquinuclidine intermediate was prepared in high yield by a cycloaddition (tandem Michael addition/aldolisation) of the 3-hydroxy-1-tosyl-pyridone 10 to methyl acrylate, and transformed to the racemic N-benzyl manno-isoquinuclidine 2 and the N-unsubstituted manno-isoquinuclidine

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Gardner Joseph H.

  公开号：US20110110961A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed herein are prolyl hydroxylase inhibitors that can stabilize hypoxia inducible factor-1 alpha (HIF-1α), as well as hypoxia inducible factor-2 (HIF-2). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising one or more of the disclosed compounds. Yet further disclosed are methods for stimulating the cellular immune response in a mammal such as increasing phagocytosis, for example, prolonging the life of phagocytes, inter alia, kerotyiocytes, neutrophils. As such the disclosed compounds provide methods for treating diseases that relate to the body's immune response.

  本文披露了一种可以稳定缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和缺氧诱导因子-2（HIF-2）的脯氨酸羟化酶抑制剂。本文还披露了包含所述化合物的一种或多种药物组合物。此外，还披露了一种用于刺激哺乳动物细胞免疫应答的方法，例如增加吞噬作用，延长吞噬细胞（包括角质细胞、中性粒细胞等）的寿命。因此，所披露的化合物提供了治疗与机体免疫应答相关疾病的方法。
• N-sulfonyl-4-methyleneamino-3-hydroxy-2-pyridones
  申请人：——

  公开号：US20040097559A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of Formula (I) 1 are effective in the treatment of a microbial infection.

  化合物式(I)1对治疗微生物感染有效。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING COLITIS
  申请人：Gardner Joseph H.

  公开号：US20110112055A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed herein are compositions and methods for treating colitis and other inflammatory bowel diseases, inter alia, indeterminate colitis, Crohn's disease, irritable bowel syndrome and ischemic colitis.

  本文揭示了治疗结肠炎和其他炎症性肠病的组合物和方法，包括不定性结肠炎、克罗恩病、肠易激综合征和缺血性结肠炎。
• Compositions and methods for treating colitis
  申请人：Aerpio Therapeutics Inc.

  公开号：US08309537B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  Disclosed herein are compositions and methods for treating colitis and other inflammatory bowel diseases, inter alia, indeterminate colitis, Crohn's disease, irritable bowel syndrome and ischemic colitis.

  本文揭示了治疗结肠炎和其他炎症性肠病的组合物和方法，包括不定型结肠炎、克罗恩病、肠易激综合征和缺血性结肠炎。