(S)-(-)-α-(4-biphenylyl)benzylamine | 292066-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-α-(4-biphenylyl)benzylamine
• 英文别名: (S)-((biphenyl-4-yl)(phenyl)methyl)amine；(S)-[(biphenyl-4-yl)(phenyl)methyl]amine；(S)-phenyl-(4-phenylphenyl)methanamine
• CAS: 292066-65-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: IYXMLFSUCVXABO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-(4-biphenylyl)benzylamine 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-1-[α-(4-biphenylyl)benzyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Chiral Azole Derivatives. 4.¹ Enantiomers of Bifonazole and Related Antifungal Agents:  Synthesis, Configuration Assignment, and Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991937p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(biphenyl-4-yl)-1-phenylmethyl]-P,P-diphenylphosphinamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到(S)-(-)-α-(4-biphenylyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to N-Phosphinoyl Aldimines

  摘要：

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-phosphinoylaldi mines was realized by the steric tuning of a cliphenylphosphorus moiety to a di(o-tolyl) phosphorus moiety of a chiral amidomonophosphane. The presence of MS 4 A in a 5:1 solvent mixture of dioxane-propanol was essential to afford the corresponding diarylmethylamines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol901866y

文献信息

• Practical Syntheses of Enantiomerically PureN-Acetylbenzhydrylamines
  作者：Daniele Castagnolo、Gianluca Giorgi、Raffaella Spinosa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.200700193

  日期：2007.8

  Two practical routes for the synthesis of benzhydrylamine derivatives in enantiomerically pure form have been developed. N-Acetylbenzhydrylamines can be synthesised in few steps and good yields starting from 1-aryl-1-propargylamines. The key steps are represented by the alkene-alkyne cross metathesis reaction and alkyne–diene methylene-free tandem-metathesis reaction; these reactions have been performed

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to <i>N</i>-Phosphinoyl Aldimines
  作者：Xinyu Hao、Masami Kuriyama、Qian Chen、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol901866y

  日期：2009.10.1

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-phosphinoylaldi mines was realized by the steric tuning of a cliphenylphosphorus moiety to a di(o-tolyl) phosphorus moiety of a chiral amidomonophosphane. The presence of MS 4 A in a 5:1 solvent mixture of dioxane-propanol was essential to afford the corresponding diarylmethylamines in high yield.
• Chiral Azole Derivatives. 4.¹ Enantiomers of Bifonazole and Related Antifungal Agents:  Synthesis, Configuration Assignment, and Biological Evaluation
  作者：Maurizio Botta、Federico Corelli、Francesco Gasparrini、Flavia Messina、Claudia Mugnaini

  DOI：10.1021/jo991937p

  日期：2000.7.1