4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2-phenyl-1,3-thiazole | 107195-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(methylthio)-2-phenyl-1,3-thiazole；4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-5-(methylthio)-2-phenyl-1,3-thiazol；4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-5-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazol；4,4-dimethyl-5-methylsulfanyl-2-phenyl-5H-1,3-thiazole
• CAS: 107195-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂
• 分子量: 237.39
• InChiKey: HBUHUCDITMLDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2-phenyl-1,3-thiazole 在 Adam’s catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 N-<2,2-Dimethyl-3-endo-(methylthio)-7-oxo-6-exo-phenyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-6-yl>phenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  合成von（Methylthio）penam-Derivaten durch Keten-加成4,5-二氢-5-（甲硫基）-1,3-噻唑

  摘要：

  通过Keten加成到4,5-二氢-5-（甲硫基）-1,3-噻唑上合成（甲硫基）penam衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690615
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-硫酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂还原硫代羰基化合物

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA; LiN i Pr 2）在−78°的THF中处理4,4-二取代的2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮得到相应的1,3-噻唑- 5（4 H）-硫醇，中等收率。在相同条件下用LDA和MeI进行连续处理，生成了5-甲基硫烷基衍生物。类似地，一些环烷硫酮以及二芳基硫酮与LDA和MeI的反应分别得到环烷基甲基硫化物和二芳基甲基甲基硫化物。提出了一种通过六元过渡态将LDA从HDA转移至硫代羰基C原子的反应机理，以实现这种空前的C unprecedentedS键还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400130

文献信息

• Umsetzungen von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen mitGrignard- und Organolithium-Verbindungen: Carbophile und Thiophile Additionen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690404

  日期：1986.6.18

  Reactions of 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones with Grignard- and Organolithium Compounds: Carbophilic and Thiophilic Additions

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮与格氏试剂和有机锂化合物的反应：亲碳性和亲硫性加成
• Reactions of Acid Chlorides/Ketenes with 2-Substituted 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-1,3-thiazoles: Formation of Penam Derivatives
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201300165

  日期：2013.8

  cycloaddition and led to the correspoding β‐lactam. On the other hand, acid chlorides and 4,5‐dihydro‐1,3‐thiazoles bearing an α‐H‐atom at the C(2)‐substituent underwent C(α)‐ and/or N‐addition reactions and furnished non‐β‐lactam adducts, i.e., C(α)‐ and/or N‐acylated 1,3‐thiazolidines. The attempted transformations of sulfonyl esters of exo‐6‐hydroxy penams to endo‐6‐azido penams failed, although they were

  在碱性条件下，研究了酰氯与各种2-取代的4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲基硫烷基）-1,3-噻唑的加成反应。从这些添加物中获得了两种产物，β-内酰胺和非β-内酰胺加合物。当用在C（2）带有Ph取代基的4,5-二氢-1,3-噻唑进行反应时，反应通过正式的[2 + 2]环加成反应进行，并导致相应的β-内酰胺。另一方面，在C（2）取代基上带有α -H原子的酰氯和4,5-二氢-1,3-噻唑进行了C（α）和/或N加成反应，且未提供‐β-内酰胺加合物，即C（α）-和/或N-酰化的1,3-噻唑烷。尽管在相同条件下用单β-内酰胺成功，但尝试将exo -6-羟基Penam的磺酰基酯转化为内-6-叠氮基Penam的尝试失败了。
• Lithium Diisopropylamide (LDA) as an Efficient Reducing Agent for Thioketones—Mechanistic Consideration
  作者：Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Andreas Gebert、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012201

  日期：2015.8.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Treatment of thiocarbonyl compounds with excess of lithium diisopropylamide (LDA) leads to corresponding thiols or sulfides depending on the work-up procedure. The mechanistic scenario for this unusual reduction pathway is discussed.

  图形摘要 摘要 根据处理程序，用过量的二异丙基氨基锂 (LDA) 处理硫代羰基化合物会产生相应的硫醇或硫化物。讨论了这种不寻常的还原途径的机械情景。
• Synthesis and Addition Reactions of 1,3-Thiazole-5(4H)-thione Oxides
  作者：Junxing Shi、Peter Tromm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19940770806

  日期：1994.12.14

  1,3-Thiazole-5(4H)-thione oxides 2 were prepared by oxidation of the corresponding 1,3-thiazole-5(4H)-thiones 1 with m-chloroperbenzoic acid (Table 1). Addition reactions of 2 with organolithium and Grignard reagents yielded 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl methyl sulfoxides of type 4via thiophilic attack (Table 2). Whereas the reaction with the organolithium compounds proceeded with fair-to-excellent

  1,3-噻唑-5-（4 ħ） -硫酮氧化物2分别用对应的1,3-噻唑-5-（4-氧化制备ħ）-thiones 1与米氯过苯甲酸（表1）。的加成反应2与有机锂和格氏试剂，得到4,5-二氢-4,4-二甲基-1,3-噻唑-5-基甲基型的亚砜4经由亲硫发作（表2）。尽管与有机锂化合物的反应以中等至优异的产率进行，但格氏试剂反应非常缓慢。亚砜4也可以被制备通过氧化4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲硫基）-1,3-噻唑型的3与米氯过苯甲酸，与相应的砜一起5（方案1）。
• Shi Junxing, Tromm Peter, Heimgartner Heinz, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 8, S 2133-2141
  作者：Shi Junxing, Tromm Peter, Heimgartner Heinz

  DOI：——

  日期：——