4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-硫酮 | 81837-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-硫酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 5(4H)-Thiazolethione, 4,4-dimethyl-2-phenyl-；4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-thione
• CAS: 81837-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: DEOGZNVFGOAPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-硫酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂还原硫代羰基化合物

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA; LiN i Pr 2）在−78°的THF中处理4,4-二取代的2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮得到相应的1,3-噻唑- 5（4 H）-硫醇，中等收率。在相同条件下用LDA和MeI进行连续处理，生成了5-甲基硫烷基衍生物。类似地，一些环烷硫酮以及二芳基硫酮与LDA和MeI的反应分别得到环烷基甲基硫化物和二芳基甲基甲基硫化物。提出了一种通过六元过渡态将LDA从HDA转移至硫代羰基C原子的反应机理，以实现这种空前的C unprecedentedS键还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400130
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-phenyl-5-oxazolone 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-硫酮
  参考文献：
  名称：

  合成von 4,4-disubituierten 1,3-Thiazol-5（4 H）-thionen

  摘要：

  4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690217
• 作为试剂：
  描述：

  3-chloro-3-(chlorodisulfanyl)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one 在 4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-硫酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到bis(1-chloro-2,2,4,4-tetramethyl-3-oxocyclobutan-1-yl)pentasulfane
  参考文献：
  名称：

  稳定的α-氯硫基氯化物与CS官能化化合物的反应

  摘要：

  3-氯-3-（氯硫烷基）-2,2,4,4-四甲基环丁酮（3）与3,4,5-三取代的2,3-二氢-1 H-咪唑-2-硫酮8和2-硫尿嘧啶（10）在CH 2氯2 / ET 3 ñ在室温下得到相应的disulfanes 9和11（方案2），分别通过氯的亲核取代-通过的所述S-原子的硫烷基氯化杂环硫酮。3-环己基-2,3-二氢-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫酮的类似反应（8b）与10与氯二硫烷基衍生物16分别产生相应的三硫烷17和18（方案4）。另一方面，3和4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮（12）在CH 2 Cl 2中的反应仅得到4,4-二甲基-2 -苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-one（13）和三硫原酸酯衍生物14（一种双二硫烷），收率低（方案3）。在-78°时只有双（1-氯-2,2,4,4-四甲基-3-氧代环丁基）聚硫醚15形成了。即使在-78°，CH 2 Cl

  DOI：

  10.1002/hlca.200390183

文献信息

• 1,3-Dipolare Cycloadditionen von 2-(Benzonitrilio)-2-propanid mit 4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-thiazolin-5-thion und Schwefelkohlenstoff
  作者：Daniel Obrecht、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19820650618

  日期：1982.9.22

  1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-(Benzonitrilio)-2-propanide with 4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-thiazolin-5-thione and Carbon Disulfide

  1,2-偶氮苯-2-丙啶与4,4-二甲基-2-苯基-2-噻唑啉-5-硫酮和二硫化碳的1,3-偶极环加成反应
• Diazo-Transfer Reaction with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Adelheid Enderli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780807

  日期：1995.12.13

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) was used as the azide source in a one-pot synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 (Scheme 1). The reaction with lithium enolates of amides of type 2, bearing two substituents at C(2), proceeded smoothly in THF at 0°; keteniminium azides C and azidoenamines D are likely intermediates. Under analogous reaction conditions, DPPA and amides of type 3 with only

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2
• Umsetzungen von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen mitGrignard- und Organolithium-Verbindungen: Carbophile und Thiophile Additionen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690404

  日期：1986.6.18

  Reactions of 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones with Grignard- and Organolithium Compounds: Carbophilic and Thiophilic Additions

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮与格氏试剂和有机锂化合物的反应：亲碳性和亲硫性加成
• Reactions of Acid Chlorides/Ketenes with 2-Substituted 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-1,3-thiazoles: Formation of Penam Derivatives
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201300165

  日期：2013.8

  cycloaddition and led to the correspoding β‐lactam. On the other hand, acid chlorides and 4,5‐dihydro‐1,3‐thiazoles bearing an α‐H‐atom at the C(2)‐substituent underwent C(α)‐ and/or N‐addition reactions and furnished non‐β‐lactam adducts, i.e., C(α)‐ and/or N‐acylated 1,3‐thiazolidines. The attempted transformations of sulfonyl esters of exo‐6‐hydroxy penams to endo‐6‐azido penams failed, although they were

  在碱性条件下，研究了酰氯与各种2-取代的4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲基硫烷基）-1,3-噻唑的加成反应。从这些添加物中获得了两种产物，β-内酰胺和非β-内酰胺加合物。当用在C（2）带有Ph取代基的4,5-二氢-1,3-噻唑进行反应时，反应通过正式的[2 + 2]环加成反应进行，并导致相应的β-内酰胺。另一方面，在C（2）取代基上带有α -H原子的酰氯和4,5-二氢-1,3-噻唑进行了C（α）和/或N加成反应，且未提供‐β-内酰胺加合物，即C（α）-和/或N-酰化的1,3-噻唑烷。尽管在相同条件下用单β-内酰胺成功，但尝试将exo -6-羟基Penam的磺酰基酯转化为内-6-叠氮基Penam的尝试失败了。
• 2,4-Bis(4-methylpheylthio)-1,3,2?5,4?5-dithiadiphosphetan-2,4-dithion: Ein neues Reagens zur Schwefelung vonN,N-disubstituierten Amiden
  作者：Peter Wipf、Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700412

  日期：1987.7.8

  2,4-Bis(4-methylphenylthio)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetane-2,4-dithione: A New Reagent for Thiation of N,N-Disubstituted Amides

  2,4-双（4-甲基苯硫基）-1,3,2λ 5，4λ 5 -dithiadiphosphetane -2,4-二硫酮：一种新的用于试剂的硫杂化Ñ，Ñ二取代酰胺