(S)-2-(1-(m-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1189119-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(m-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (S)-2-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1189119-98-9
• 化学式: C₁₄H₂₀BClO₂
• 分子量: 266.576
• InChiKey: DLXPGTXKLIDKLJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 频那醇硼烷 在 ImPPA 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到(S)-2-(1-(m-chlorophenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的钴催化不对称马尔可夫尼可夫硼氢化

  摘要：

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b05135

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroboration of Styrenes
  作者：Dongwan Noh、Heesung Chea、Junghwan Ju、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.200902015

  日期：2009.8.3

  An existing challenge is the development of efficient regioselective catalytic systems that are compatible with stable hydroboration reagents and can be rendered enantioselective by the use of nonracemic ligands. Copper(I) complexes with chelating phosphines catalyzed the regio‐ and enantioselective hydroboration of styrenes with pinacolborane (PinBH) at room temperature to afford the corresponding

  现有的挑战是开发与稳定的硼氢化试剂兼容并可以通过使用非外消旋配体使其对映选择性的有效的区域选择性催化体系。在室温下，具有螯合膦的铜（I）配合物催化了频哪醇硼烷（PinBH）对苯乙烯的区域和对映选择性硼氢化反应，从而提供了相应的支链硼酸酯（请参见示例）。
• 一种手性含咪唑吡啶酰胺类的化合物及其制 备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107880022B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种手性咪唑吡啶酰胺类的化合物，如下式(1)所示。并公开了手性咪唑吡啶酰胺类的化合物的制备方法和应用。本发明提供的手性咪唑吡啶酰胺类的化合物可作为催化剂，通过在前手性有机化合物的碳碳原子双键上进行不对称硼氢化的加成，用于制备手性有机硼化合物，ee值高达99％。
• 一种手性喹啉胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108707144B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种式(1)所示手性喹啉胺化合物，并公开了一种简便的制备方法。本发明提供的式(1)所示喹啉胺化合物可用于制备手性有机硼酯化合物。本发明提供的手性噁唑啉或咪唑啉苯基喹啉胺化合物与过渡金属MY’n原位络合物可作为均相催化剂，催化剂通过在前手性有机化合物的碳碳原子双键上进行不对称硼氢化的加成用于制备手性有机硼化合物，用于不对称硼氢化作用优选的前手性不饱和化合物是苯乙烯类化合物。可根据本发明制备的手性有机硼酯化合物是一种重要的有机合成中间体，特别是在药物制剂、香料和增香剂、农用化学品的生产方面。
• Enantioselective Hydroboration of Styrenes with Markovnikov Selectivity Catalyzed by a Rhodium(I)-NHC Complex
  作者：Kartick Dey、Zeqing Chen、Natalia Fridman、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00002

  日期：2024.4.22

  developing field where N-heterocyclic carbenes (NHCs) are making increasingly more impact. Herein, we report the synthesis and characterization of carbene-oxazoline containing proligands that exhibit two chiral centers. The corresponding rhodium(I) complexes show excellent activity toward the asymmetric hydroboration of styrenes, which occurs with good regio– and enantioselectivity (up to 96% ee). The

  无膦配体的不对称催化是一个快速发展的领域，其中 N-杂环卡宾 (NHC) 的影响力越来越大。在此，我们报告了含有具有两个手性中心的卡宾-恶唑啉配体的合成和表征。相应的铑(I)配合物对苯乙烯的不对称硼氢化反应表现出优异的活性，并且具有良好的区域选择性和对映选择性（高达 96% ee）。随后氧化所得硼酸酯，并以中等至良好的收率（高达 75%）分离出相应的手性醇。总体而言，硼氢化反应在环境条件下（CH 2 Cl 2；25 °C）发生，与各种官能团相容，并且可以轻松地从相应的烯烃获得手性仲醇。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.8b05135

  日期：2019.5.3

  A cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of styrenes using an imidazoline phenyl picoliamide (ImPPA) ligand was first reported to deliver the valuable chiral secondary organoboronates with good functional tolerance and high enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol is operationally simple without any activator. Particularly, this method can be applied in the asymmetric hydroboration of allylamine

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。