(3S,4R)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸 | 167096-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4R)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸
• 英文名称: (+/-)-cis-1-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxypiperidine
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(cis)-(rac)-3,4-dihydroxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl (3S,4R)-3,4-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 167096-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: RNUMISHXYWFZCE-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION
  [FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE

  摘要：

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。

  公开号：

  WO2005044817A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (3S,4R)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic preparation of enantioenriched 3,4-dihydroxypiperidines and theoretical study of Candida antarctica lipase B enantioselectivity

  摘要：

  Enzymatic acetylations of N-substituted cis- and trans-3,4-dihydroxypiperidine and hydrolysis of their diacetylated derivatives have been studied. High enantioselectivities are obtained with Pseudomonas cepacia lipase and Candida antarctica lipase B for the hydrolysis of the trans-derivative, while the cis-derivatives are not adequate substrates in the same biocatalytic conditions. The enantiopreference of these processes can be rationalized by means of a molecular modelling study. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.061

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110092698A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein n, m, p, A, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor may be used, for example, in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases, particularly peripheral arterial occlusive diseases or atherothrombosis.

  这项发明涉及式(I)的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，例如可用于预防和/或治疗炎症性疾病，特别是外周动脉闭塞疾病或动脉粥样硬化形成。
• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• [EN] DIAZEPAM DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DIAZÉPAM EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011048032A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of Formula (I), wherein n, m, p, A, L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Stereoelectronic Substituent Effects in Polyhydroxylated Piperidines and Hexahydropyridazines
  作者：Henrik Helligsø Jensen、Laila Lyngbye、Astrid Jensen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1218::aid-chem1218>3.0.co;2-x

  日期：2002.3.1

  group in the 4-position relative to the amine were 0.4 pH units more acidic than the corresponding compound with an axial OH. A similar effect was observed for the COOMe substituent. The difference in electron-withdrawing power of axial and equatorial substituents was explained by a difference in charge-dipole interactions in the two systems. Since this stereoelectronic substituent effect causes differences

  从大量的羟基化哌啶和六氢哒嗪的共轭酸的pK（a）值，发现在具有轴向或赤道羟基（OH）基团（相对于胺而言）的立体异构体之间，碱度存在一致的差异。与其他相同的具有轴向OH基团的化合物相比，在3位具有赤道OH基团的化合物的酸度高0.8个pH单位，而相对于胺在4位具有赤道OH基团的化合物的酸度比其他的酸碱度高0.4个pH单位。带有轴向OH的相应化合物。对于COOMe取代基观察到类似的效果。轴向和赤道取代基的吸电子能力的差异是由两个系统中电荷-偶极相互作用的差异解释的。由于这种立体电子取代基效应导致不同构象异构体的碱性不同，因此发现某些哌啶和六氢哒嗪在质子化时会改变构象。描述了一种预测立体异构体的哌啶的pK（a）的方法。
• MODULATORS OF CELLULAR ADHESION
  申请人：SARcode Bioscience Inc.

  公开号：US20140051675A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1的描述如本文中一般和各类和子类中所述，并且还提供了其药物组成物以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞黏附分子（例如LFA-1）介导的疾病的方法。