N-carbomethoxy-2-tert-butyl-3-benzyl-L-histidine methyl ester | 351891-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbomethoxy-2-tert-butyl-3-benzyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-benzyl-2-tert-butylimidazol-4-yl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 351891-21-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: SMTSTZDYCRJRCS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxy-2-tert-butyl-3-benzyl-L-histidine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到2-tert-butyl-3-benzyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  2，3-二取代的L-组氨酸和组胺的区域特异性合成。

  摘要：

  报道了从L-组氨酸甲酯和组胺开始的2，3-二取代的L-组氨酸和2，3-二取代的组胺的区域特异性合成。关键步骤涉及通过过硫酸铵的银催化烷基羧酸的氧化脱羧，实现均相自由基烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00154-8
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 N-carbomethoxy-2-tert-butyl-3-benzyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2，3-二取代的L-组氨酸和组胺的区域特异性合成。

  摘要：

  报道了从L-组氨酸甲酯和组胺开始的2，3-二取代的L-组氨酸和2，3-二取代的组胺的区域特异性合成。关键步骤涉及通过过硫酸铵的银催化烷基羧酸的氧化脱羧，实现均相自由基烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00154-8

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 2,3-Disubstituted-l-Histidines and Histamines
  作者：Sanju Narayanan、Suryanarayana Vangapandu、Rahul Jain

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00154-8

  日期：2001.5

  Regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted-L-histidines and 2,3-disubstituted histamines starting from L-histidine methyl ester and histamine is reported. The key step involves homolytic free radical alkylation via silver catalyzed oxidative decarboxylation of alkylcarboxylic acids with ammonium persulfate.

  报道了从L-组氨酸甲酯和组胺开始的2，3-二取代的L-组氨酸和2，3-二取代的组胺的区域特异性合成。关键步骤涉及通过过硫酸铵的银催化烷基羧酸的氧化脱羧，实现均相自由基烷基化。