1-(2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-C-acetonyl-β-D-xylofuranosyl)uracil | 1327159-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-C-acetonyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-4-(2-oxopropyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1327159-27-2
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₇Si₂
• 分子量: 528.794
• InChiKey: GXPUFAWKUFURLO-CWMLTSOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-C-acetonyl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl)-3-N-tert-butoxycarbonyluracil]-3'-spiro-6''-(4''-(R)-methyl-1'',3'',2''-dioxathiane-2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  通过2'和3' - C-支链糖和核苷的螺氨基磺酸盐和硫酸盐核苷

  摘要：

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-ketouridine 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-C-acetonyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过2'和3' - C-支链糖和核苷的螺氨基磺酸盐和硫酸盐核苷

  摘要：

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.030

文献信息

• Spiro-sulfamidate and sulfate nucleosides via 2′ and 3′-C-branched-chain sugars and nucleosides
  作者：Jérôme Lalot、Tony Tite、Anne Wadouachi、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.030

  日期：2011.8

  C-branched-chain sugars and nucleosides were obtained by organocatalysis from ulose derivatives. After a reduction step, the corresponding 1,3-diol was derivatized into 3′-spiro-sulfamidates and unexpected sulfates by treatment with a Burgess reagent. Deprotection of the Boc-derivatives was carried out while preserving the cyclic sulfate. An example of ring opening of the cyclic sulfate derivative

  通过有机催化从果糖衍生物获得C-支链糖和核苷。在还原步骤之后，通过用Burgess试剂处理，将相应的1，3-二醇衍生为3'-螺氨基磺酸盐和意外的硫酸盐。在保留环状硫酸盐的同时，进行Boc衍生物的脱保护。给出了环状硫酸盐衍生物与叠氮化钠开环导致相应的3'- C-叠氮烷基支链核苷的开环的实例。