N-[(苯基甲氧基)羰基]-天冬氨酸 4-苄基酯 | 29880-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]-天冬氨酸 4-苄基酯
• 中文别名: N-[(苯基甲氧基)羰基]-天冬氨酸4-苄基酯
• 英文名称: β-benzyl N-benzyloxycarbonyl-DL-aspartate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-DL-aspartic acid-4-benzyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-asparaginsaeure-4-benzylester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-asparaginsaeure-β-benzylester；Carbobenzoxy-asparaginsaeure-β-benzylester；N-Z-D,L-Asparaginsaeure-β-benzylester；N-Carbobenzoxy-β-benzylaspartat；4-Oxo-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 29880-21-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• mdl: MFCD00237337
• 分子量: 357.363
• InChiKey: VUKCNAATVIWRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-天冬氨酸 4-苄基酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-α-aspartyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Losse,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1789 - 1798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-DL-天冬氨酸 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]-天冬氨酸 4-苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Spach; Horn, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 399,400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part I. α-(Acylaminosuccinimido)-carboxylic acids
  作者：M. J. Mardle、J. H. C. Nayler、D. W. Rustidge、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000237

  日期：——

  hydrogenation of the benzyl esters or, in less pure form, by heating a dry mixture of the appropriate N-acyl aspartic anhydride and α-amino-acid in vacuo. Like penicillin, the α-(acylaminosuccinimido)-carboxylic acids could be regarded as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they displayed little or no antibacterial activity.

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。
• Peptidsynthesen mit gemischten Anhydriden ausN-Acyl-aminosäuren und Saccharin
  作者：Fritz Micheel、Manfred Lorenz

  DOI：10.1002/jlac.19666980128

  日期：1966.11.15

  Anhydride aus N-Acyl-aminosäuren und Saccharin eignen sich ausgezeichnet zur Peptidsynthese. Sie sind reaktionsfähig und gleichzeitig beständig gegen hydrolytische Einflüsse. Die Umsetzung mit Aminosäureestern sowie — besonders vorteilhaft — mit freien Aminosäuren oder Peptiden verläuft mit hohen Ausbeuten. Racemisierungen treten nicht ein. Die gemischten Anhydride werden mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。
• [EN] QUINOXALINYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINYLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009073719A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及以下结构的化合物（I）或（II），或其药用盐、酯或前药：它们抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰乙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者施用本发明化合物的药物组合物来治疗HCV感染的方法。
• Phosphorous-Containing Analogues of Aspartame
  作者：Victor Nelson、Przemslaw Mastalerz

  DOI：10.1002/jps.2600731252

  日期：1984.12

  Four analogues of aspartame (aspartylphenylalanine methyl ester) were prepared in which one of the carboxylate groups was replaced by a phosphonate group. None of the peptides so obtained was sweet, in contrast with the parent compound which is over 100 times sweeter than sucrose. These results contrast with several published reports of phosphonate analogues of amino acids and peptides which are potent

  制备了阿斯巴甜的四个类似物（天冬氨酰苯丙氨酸甲酯），其中一个羧酸根基团被膦酸酯基团代替。与母体化合物相比，其甜度是蔗糖的100倍以上，由此获得的肽均没有甜度。这些结果与氨基酸和肽的膦酸酯类似物的几篇公开报道相反，它们是含有母体化合物受体位点的酶的有效抑制剂。
• Inhibitors of HIV protease useful for the treatment of aids
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0604186A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  The present invention provides novel HIV protease inhibitors of formula I, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of treating and/or preventing HIV infection and/or AIDS. wherein the substituents are as defined in the description.

  本发明提供了式 I 的新型 HIV 蛋白酶抑制剂、含有这些化合物的药物制剂以及治疗和/或预防 HIV 感染和/或艾滋病的方法。 其中取代基如描述中所定义。