ethyl (3R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanoate | 950513-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanoate
• CAS: 950513-94-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: QIGIQGSYQSPYDK-IAPPQJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanoate 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (6R,2'S)-6-[3'-tert-butyldiphenylsiloxy-2'-(4-methoxybenzyloxy)prop-1'-yl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy) butyraldehyde 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate N-乙基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (3R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093