2-碘丙腈 | 104024-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-碘丙腈
• 英文名称: 2-iodopropionitrile
• 英文别名: 2-Iodopropanenitrile
• CAS: 104024-32-0
• 化学式: C₃H₄IN
• 分子量: 180.976
• InChiKey: MEKNBSXCEMCLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丙腈 、 3,4-二氟苯甲醛 在 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.3%的产率得到(1R,2S)-1-cyano-2-(3,4-difluorophenyl) cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  合成(1R ,2S)-1-氨基-(3,4-二氟苯基)-环丙 烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成(1R,2S)‑1‑氨基‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷的方法，其特征在于，该方法包括：1)3,4‑二氟苯甲醛与双联频哪醇硼酸酯在四氢呋喃中混合得到混合物A；2)将碱和2‑碘丙腈加入到混合物A中搅拌反应得到(1R,2S)‑1‑氰基‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙烷；3)将步骤2)得到的产物在碱性水解得到(1R,2S)‑1‑酰胺基‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙烷；4)在氢氧化钠水溶液中，再发生降级反应得到(1R,2S)‑1‑氨基‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷。本发明的方法为替卡格雷及其中间体提供了新的合成途径，立体选择型高，生产成本低，收率高，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106565503B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙腈 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-碘丙腈
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂活性自由基聚合中烷基碘引发剂的系统研究

  摘要：

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。

  DOI：

  10.1021/ma501569j

文献信息

• Photoiodocarboxylation of Activated C═C Double Bonds with CO₂ and Lithium Iodide
  作者：Rossella Mello、Juan Camilo Arango-Daza、Teresa Varea、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02162

  日期：2018.11.2

  The photolysis at 254 nm of lithium iodide and olefins 1 carrying an electron-withdrawing Z-substituent in CO2-saturated (1 bar) anhydrous acetonitrile at room temperature produces the atom efficient and transition metal-free photoiodocarboxylation of the C═C double bond. The reaction proceeds well for terminal olefins 1 to form the new C–I and C–C σ-bonds at the α and β-positions of the Z-substituent

  室温下，在CO 2饱和（1 bar）无水乙腈中，带有吸电子Z取代基的碘化锂和烯烃1在254 nm处发生光解，产生C efficientC双键无原子和无过渡金属的光碘羧化反应。末端烯烃1的反应进展顺利，分别在Z取代基的α和β位置形成新的C-1和C-Cσ键，并受到极性质子溶剂或添加剂的强烈抑制。实验结果表明，反应通道通过乙腈中的自由基阴离子[CO 2 •– ]，但在水性介质中涉及不同的中间体。CO的稳定离子四极和电子供体-受体相互作用2与碘化物阴离子在反应过程中起着至关重要的作用，因为它们允许CO 2渗透到乙腈中的阴离子的溶剂化壳中，而不是在水中。讨论了不同条件下所涉及的反应路径和反应中间体。
• Syntheses and Crystal Structures of Tungsten Complexes with Various Ligands Containing (1,3-Dithioliumyl)diphenylphosphine
  作者：Kuang-Hway Yih、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang

  DOI：10.1021/om001032y

  日期：2001.6.1

  (2−5) (R = CH2C⋮CH; CH2C⋮CD; CH2C⋮N; CH(CH3)C⋮N) are accessible by the alkylation reactions of the complex [Et4N][W(CO)5PPh2CS2] (1) with unsaturated organic halides. Protonation of 2−5 with HBF4 at room temperature causes intramolecular cyclization to form the cationic complexes (6−9) (R, R‘ = H, CH3; H, CH2D; H, NH2; CH3, NH2). The complex (10) is produced by the reaction of 4 or 8 with Ph3CBF4. In complexes

  的（dithioalkylcarbonyl）diphenylphosphinotungsten络合物W（CO）5 [PPH 2（CS 2 R）]（2 - 5）（R = CH 2 C ^⋮CH; CH 2 ç⋮CD; CH 2 ç⋮N; CH（CH 3）C⋮N）可通过配合物[Et 4 N] [W（CO）5 PPh 2 CS 2 ]（1）与不饱和有机卤化物的烷基化反应获得。在室温下用HBF 4质子化2 − 5会引起分子内环化反应形成阳离子络合物（6 −9）（R，R'＝ H，CH 3； H，CH 2 D； H，NH 2； CH 3，NH 2）。配合物（10）是由4或8与Ph 3 CBF 4反应生成的。在配合物6 - 10，质子诱导的分子内环化，随后通过一个前所未有的1,3-氢转移，形成五元阳离子1,3- dithiolium环。在类似的有机化合物中并没有发生1,3-氢转移过程，而是在这种金属辅助体系中发生了。4和Ph
• Systematic Study on Alkyl Iodide Initiators in Living Radical Polymerization with Organic Catalysts
  作者：Lin Lei、Miho Tanishima、Atsushi Goto、Hironori Kaji、Yu Yamaguchi、Hiroto Komatsu、Takuya Jitsukawa、Michihiko Miyamoto

  DOI：10.1021/ma501569j

  日期：2014.10.14

  Several low-molar-mass alkyl iodides were studied as initiating dormant species in living radical polymerization with organic catalysts. Primary, secondary, and tertiary alkyl iodides with different stabilizing groups (ester, phenyl, and cyano groups) were systematically studied for the rational design of initiating alkyl iodides. The activation rate constants of these alkyl iodides were experimentally

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。
• 合成(1R ,2S)-1-氨基-(3,4-二氟苯基)-环丙 烷的方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN106565503B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及一种合成(1R,2S)‑1‑氨基‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷的方法，其特征在于，该方法包括：1)3,4‑二氟苯甲醛与双联频哪醇硼酸酯在四氢呋喃中混合得到混合物A；2)将碱和2‑碘丙腈加入到混合物A中搅拌反应得到(1R,2S)‑1‑氰基‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙烷；3)将步骤2)得到的产物在碱性水解得到(1R,2S)‑1‑酰胺基‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙烷；4)在氢氧化钠水溶液中，再发生降级反应得到(1R,2S)‑1‑氨基‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷。本发明的方法为替卡格雷及其中间体提供了新的合成途径，立体选择型高，生产成本低，收率高，操作简便，适合工业化生产。